Relatório de aula prática/Química Orgânica Experimental.

Relatório de aula prática/Química Orgânica Experimental.

Classificação de Grupos Funcionais – Álcoois, fenóis e halogenetos. Lisânia Maryele da Silva Lima

CUITÉ – PB 2017

Relatório de Aula Prática: Classificação de Grupos Funcionais – Álcoois, fenóis e halogenetos.

CUITÉ – PB 2017

Resumo

Os álcoois são compostos neutros que apresentam grupos hidroxila ligados a átomos de carbono de hibridização sp3, enquanto nos fenóis o grupo hidroxila é ligado a um anel aromático. No caso dos halogenetos são compostos que apresentam átomos de halogênios ligados a cadeias carbônicas saturadas. Os álcoois ocorrem em abundância na natureza e têm muitas aplicações industriais e farmacêuticas. Os fenóis também ocorrem em abundância e são usados como intermediários na síntese industrial. O fenol é o mais simples deles e possui propriedades antissépticas. A maioria dos halogenetos é formada por líquidos. Os halogenetos de alquila são insolúveis em água e são utilizados em indústrias químicas como solventes de materiais orgânicos, em refrigeração e aerossóis. Nesta aula propõe-se a identificação de amostras de álcoois primários, secundários, terciários e fenol, baseada nas diferenças de reatividade destes compostos através do Teste de Lucas e do Teste com cloreto férrico.

Palavras chave: Classificação de grupos funcionais, reatividade, álcoois.

Introdução

Identificação de álcoois primários, secundários e terciários. Teste de Lucas – Reação Clássica

Preparação do reativo de Lucas:

O Reativo de Lucas foi preparado pela dissolução de 48 g de cloreto de zinco anidro em 30 mL de ácido clorídrico concentrado, 12 N (37%), com resfriamento em gelo, para evitar a saída do HCl.

O que é o reativo de Lucas?

O reativo de Lucas é uma solução de cloreto de zinco em ácido clorídrico concentrado utilizado para a identificação de álcool primário, secundário e terciário, levando em conta a velocidade da reação. Os álcoois com menos de seis carbonos são solúveis nesse reagente, mas os haletos correspondentes não são. A formação do cloreto a partir do álcool é indicada por uma turvação da mistura. Essa turvação aparece imediatamente se o álcool é terciário, demora cerca de cinco minutos no caso de álcoois secundários e nos álcoois primários praticamente não aparece. A função do cloreto de zinco no Teste de Lucas é garantir a velocidade maior da reação, portando esse sal age como um catalisador de reações de substituição em álcoois orgânicos.

Identificação de álcool primário, secundário ou terciário:

Colocamos o reativo de Lucas para um breve aquecimento em banho-maria numa temperatura de mais ou menos 26-27º C para ser usado na prática correspondente, porque o mesmo estava em um copo béquer com gelo em uma temperatura muito baixa para que não ocorresse a saída do HCl.

Procedimento experimental para o Teste de Lucas:

Em três tubos de ensaio limpos e secos, identificamos pelas letras A, B e C.

Adicionamos em cada um dos três tubos cinco gotas de cada um dos álcoois de fórmula molecular C3H8O e C4H10O, identificados pelas letras 1,2 e 3.

Após, adicionamos rapidamente 3 mL do reagente de Lucas a 26-27ºC em cada um dos tubos com os álcoois, agitamos e deixamos em repouso por, mais ou menos, 5 minutos. Em seguida o tubo B foi aquecido em banho-maria para que fosse observada uma possível mudança de turbidez ou não.

Tabela:

Tubos Amostra de Álcool

Reativo de Lucas Observações

1 5 gotas 3ml Não reagiu

2 5 gotas 3ml Reagiu após alguns minutos

35 gotas 3ml Não reagiu

Nos tubos A e C, observamos que não houve nenhuma mudança de coloração ou turbidez como o ocorrido no tubo 2.

Teste com cloreto férrico:

O teste do cloreto férrico é o mais utilizado dentre os testes de identificação para fenóis. A identificação se dá pela mudança de cor quando ocorre a formação de complexos coloridos dos fenóis com os íons Fe3+, podendo acontecer em meio aquoso, alcóolico ou em diclorometano.

Procedimento experimental

Em 3 tubos de ensaios foram adicionados 5 gotas de cloreto férrico em 1ml de água (FeCl3, 6H2O) a 3% em água, adicionada 1 gota de HCl concentrado.

variou. Desta forma o teste do cloreto férrico deu negativo em todas as 3 amostras

Logo após a adição do FeCl3, observou-se que a cor do complexo formado não

Resultados e Discussões

Nas bibliografias consultadas, explica-se que para saber se um álcool é primário, secundário ou terciário, utiliza-se o Teste de Lucas, que se baseia na diferença de reatividade das três classes de álcoois relativamente aos haletos de hidrogênio. A formação de um cloreto de alquila a partir de um álcool é denunciada pela turvação que se produz quando o cloreto de separa da solução; o tempo que a turvação leva a aparecer constitui, por isso, uma medida de reatividade do álcool. Assim, os álcoois terciários reagem imediatamente com o reagente de Lucas, os secundários levam cinco minutos e os primários não reagem apreciavelmente, em temperatura ambiente. Após a prática, constatamos o seguinte:

O álcool B, C3H8O, é um álcool secundário, pois ele reagiu lentamente com o reativo de Lucas, no banho-maria foi possível perceber a reação, finalmente porque obteve uma coloração esbranquiçada, característica da reação do álcool com esse reagente. Os demais álcoois, são considerados álcoois primários ( possuem a mesma fórmula molecular por que é isômero de posição) porque não reagiu em nenhum dos testes realizados.

Referencias Bibliográficas

1- Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. Química Orgânica Experimental, 2ª Ed.,

Bookman, 2009. 2- Solomons, T. W. G. Química Orgânica; 8a ed; Livros Técnicos e Científicos; Rio de Janeiro; 3- Bruice, P. Y. Química Orgânica, 1ª Ed. Pearson.

Comentários