Estabilidade de Compostos Aromaticos e antiaromaticos

Estabilidade de Compostos Aromaticos e antiaromaticos

INSTITUTO FEDERAL GOIANO – CAMPUS IPORÁ

CURSO DE LICENCIATURA EM QUIMICA

DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II

Aluna: Daniely Santos Barros

ATIVIDADE SEMIPRESENCIAL I

Por que moléculas planares com nuvens cíclicas ininterruptas de elétrons π são altamente estáveis (aromáticas) se elas têm um número ímpar de pares de elétrons π e altamente instáveis (antiaromáticas) se elas têm um número par de pares de elétrons π?

As energias relativas dos orbitais moleculares π de uma molécula planar com uma nuvem cíclica ininterrupta de elétrons πpodem ser determinadas — sem precisar lançar mão da matemática — inicialmente ao se desenhar a substancia cíclica com um de seus vértices apontados para baixo. As energias relativas dos orbitais moleculares π correspondem aos níveis relativos dos vértices. Os orbitais moleculares abaixo do ponto médio são orbitais moleculares não ligantes. Esse esquema e as vezes denominado artificio de Frost (ou um círculo de Frost) em homenagem a Arthur A. Frost, cientista norte-americano inventor desse método simples. Note que o número de orbitais moleculares πe o mesmo que o número de átomos no anel, porque cada átomo do anel contribui com um orbital p. (Lembre-se de que orbitais são conservados. Em um sistema πacíclico, o número de orbitais moleculares ligantes e sempre igual ao número de orbitais moleculares antiligantes. Portanto, quando há número ímpar de orbitais moleculares um deles deve ser um orbital molecular não-ligante).

A capacidade de prever o produto correto de uma reação orgânica frequentemente depende do reconhecimento da presença de elétrons deslocalizados em moléculas orgânicas. Considerando que o benzeno é aromático (6 elétrons, a partir de 3 duplas ligações), o ciclobutadieno não é, pois, o número de elétrons π deslocalizados é 4, o que evidentemente é um múltiplo de 4. O íon ciclobutadienido (um íon de carga 2 -), no entanto, é aromático (6 elétrons). Um átomo de um sistema aromático pode ter outros elétrons que não fazem parte do sistema e, portanto, ignorado pela regra 4n + 2. No furano, o átomo de oxigênio é hibridizado sp². Um par de elétrons π não está no sistema e os outros estão no plano do anel (análoga à ligação C-H em outras posições). Há 6 elétrons π, então o furano é um composto aromático.

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