Sínteses Orgânicas - Relatório

Sínteses Orgânicas - Relatório

(Parte 1 de 2)

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

Segundo Semestre 2016

Segundo ano académico

QUIMICA ORGÃNICA EXPERIMENTAL

Profº. Martha Molina

RELATÓRIO

Prática no.3,4,5 e 6

Título:Síntese de compostos orgânicod

Turma_EQM4-M1

Equipa nº2

  1. Dian Dasala-20151547

  2. Mariana da Cunha-20151402

  3. Giraúl Brito-20152351

  4. Kátia Gáspar-20154315

  5. Ivana Borges-20153842

Luanda, Outubro, 2016

Índice

Índice de tabelas e figuras

RESUMO

A síntese orgânica é um dos pilares da indústria farmacêutica, têxtil, alimentar, entre outras.

Assim sendo as indústrias químicas precisam estar alertas a evoluções não apenas para a procura de novos fármacos, essências ou fibras sintéticas, como também para intensificação dos processos já implantados, visto que, num mundo consumista em que a oferta de produtos é feita a uma escala global, a capacidade de produzir tais produtos em larga escala deu assim aos engenheiros químicos a liderança para diversas indústrias. Portanto trata-se neste relatório sobre síntese de compostos orgânicos que se encaixam nas indústrias a pouco citadas, sendo estes a aspirina um produto farmacêutico, o acetato de etila um produto um flavorizante, e o Rayón um produto textil.

Deste modo por meio das metodologias usadas pela literatura para síntese de tais substâncias, avaliou-se o rendimento e pureza de algumas delas e para restantes uma análise das condições físico-químicas como cinética e equilíbrio químico como factor determinante em seus rendimentos.

Palavras-chave: Síntese orgânica; Aspirina; Acetilação; Acetato de etila; Esterificação; Rayon; Fibra natural

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ABSTRACT

The organic synthesis is one of the pillars of the pharmaceutical, textile, food industry, among others.

Therefore chemical industries need to be alert to developments not only in the search for new drugs, essences or synthetic fibers, as well as intensification of the processes already in place, as in a consumerist world where product offering is made to a scale overall, the ability to produce such products on a large scale has therefore to chemical engineers lead to various industries. Therefore it is this report on synthesis of organic compounds which fit in some industries mentioned, these being aspirin a pharmaceutical product, ethyl acetate a food product specifically a flavoring, and Rayon a textile product.

Thus by means of the methodologies used in the literature for the synthesis of such substances, the yield and purity was evaluated some of them and remaining an analysis of physicochemical conditions as kinetic and chemical balance as a key factor in their income.

Keywords: Organic Synthetic; Aspirin; Acetylation; Ethyl acetate; Esterefication, Rayon; Natural fiber.

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  1. INTRODUÇÃO

Actualmente a elevada diversidade de compostos orgânicos abrange fundamentalmente a nossa rotina diária, seja quando ingerimos alimentos, medicamentos ou quando nos vestimos, o que torna imprescindível entre químicos dominar os principais processos de síntese de alguns compostos orgânicos de elevado agregado.

A Síntese Orgânica pode ser definida como o processo de obtenção de compostos de complexcidade variável a partir de percursores simples, seja a partir de uma simples transformação química em uma única etapa, ou em um processo complexo envolvendo várias reacções químicas em sequência.1

Friedrich Wohler (1800-1882) foi o primeiro químico a demonstrar a síntese de um composto orgânico a partir de um composto mineral, sintetizou a úreia apartir do cianato de amoniáco. É desde então considerado o fundador da química orgânica sintética.2

A aspirina é um dos medicamentos mais consumidos em todo o mundo, é um pó cristalino branco ou com cristais incolores e pouco sóluvel em água.

Segundo (Mauricio et all,2004, 129-p) “A síntese da aspirina, conhecida como ácido acetil salicílico consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, em presença de ácido sulfúrico,em que o mesmo actua como catalisador”.

O Acetato de etila é um líquido incolor com odor agradável também utilizado em fragâncias (perfumes) e aromas(essências). É um ester simples que possui alta aplicação industrial. A síntese de acetato de etila tem como reacção base a reacção de esterificação de Fisher (reacção entre o etanol e o ácido acético, e tem como catalisador o ácido súlfurico), embora possa ser obtido por rotas alternativas substituindo o ácido pelo seu pelos seus derivados mais reactivos como cloretos de acila ou ainda anidridos.

O Rayón é uma fibra de celulose previamente solubilizada e posteriormente regenerada. É uma fibra muito versátil e tem propriedades similares com outras fibras naturais podendo imitar o tacto da seda, lã, algodão e linho. Baseamo-nos no método do cupramónio para a realização da mesma, como reagente principal tivemos o reagente de schweitzer que é um líquido viscoso de cor azul o mesmo foi preparado in situ.

No final de um processo de síntese raramente se consegue obter um produto sintético puro a 100%, isto porque ao longo da síntese podem ocorrer reações secundárias assim como é também possível que a própria reacção de síntese não seja completa. Deste modo os reagentes podem ficar misturados com o produto sintetizado. Devido a este fato é necessário sempre que possível proceder a uma purificação dos produtos após o processo de síntese, a fim de obtermos um produto puro.

I.1-OBJECTIVOS

  • Desenvolver métodos de síntese orgânica no laboratório;

  • Fundamentar os métodos de sínteses aplicado para obter os sintetizados;

  • Explicar a importância destes processos para o futuro engenheiro químico;

  • Aplicar conhecimentos sobre as medidas de segurança e manipulação de instrumentos e material do laboratório.

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  1. MATERIAIS E METODOLOGIA

II.1-Síntese do AAS

Obtivemos o ácido acetilssalicilico, a partir da reação do ácido salicílico com o anidrido acético, em que a reacção foi catalisada com o ácido fosfórico 85% ,que posteriormente o foi aquecido em banho-maria no intervalo de temperatura 50 – 60 durante 15 minutos. Adicionou-se 10 gotas de água destilada e 20 ml de água fria em banho de gelo até a cristalização. Utilizando o funil de Buchner filtramos os cristais e posterimente fizemos duas lavagens seguida de outra filtração.

O filtrado foi transferido para um Erlenmeyer e adicionou-se 10 ml de etanol, em seguida aqueceu-se em banho- Maria até a dissolução total. Em aquecimento continuo adicionou-se 25 ml de água destilada. Após a ebulição da dissolução filtramos a mesma em um funil cônico previamente aquecido. Deixamos repousar o filtrado em banho de gelo até recristalização. Filtramos em um funil de Buchner. Transferimos os cristais para uma placa de petri e colocamos na estufa durante 12 horas a uma temperatura de 60 para a total remoção da humidade.

Utizando um espectrometro infravermelho ( Nicolet is10 ) colocamos uma quantidade de amostra na zona da luz infra-vermelha do espectrometro, usando o software do instrumento utilizado analisou-se o percentagem dos compostos contidos na amostra.

II.2-Síntese do Acetato de etila

Colocamos 20 ml de álcool etílico e 5ml de acido acético glacial no erlemeyer, posteriormente adicionamos 2,5ml de ácido sulfurico concentrado com agitação ligamos o nosso sistama de sistema de refrigeração por refluxo ao ermeleyer e espermos durante 23 minutos , cessamos o aquecimento e deixamos esfriar durante10 minutos com o aparelho ainda selado. Despejamos 1 ml da solução obtida em copo de preicipitação com 25 ml de água destilada em seguida identificamos o cheiro proveniente da solução.

II.2.1-Síntese do Borato de etila

Pesamos 0,5 g de ácido bórico e colocamos no tubo de ensaio e adiconamos 5 ml de etanol 5 gotas de acido sulfúrico com agitação, acendemos o bico de bunsen fazendo o teste de chama com o gás desprendido.

II.3-Síntese de Rayón

  1. Preparação aquosa do sulfeto de cobre

Em um copo de precipitação de 100ml foram adicionados 4,25g de sulfato de cobre e 14ml de água, o mesmo foi aquecido em uma placa de aquecimento a 40ºc durante 2-3 minutos com agitação constante até completa dissolução. Após esse tempo a mesma foi arrefecida em banho de água durante 3 minutos .

  1. Reação com dissolução de 25% de NH3

Adicionamos 38 gotas de aminicao (25%) a solução obtida anteriormente.O sólido obtido foi submetido a precipitação a vácuo com posterior lavagem com 100,l de água destilada. Em uma hotte o sólido obtido foi dissolvido com 20ml de amonicao (25%) em que a solução obtida denomina-se reagente de Schweitzer.

  1. Formação do composto de tetraamino de cobre

Ao reagente de Schweitzer foram adicionados pequenos pedaços de guardanapo com agitação constante até a obtenção de uma solução viscosa e homogênea. Com ajuda de uma seringa extraimos uma quantidade do mesmo e adicionamo-lá a um cristalizador contendo H2SO4 (10%) obtendo assim a fibra de Rayón.

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III- RESULTADOS E DISCUSSÕES

III.1- Sintese de AAS

No decorrer da síntese do AAS, após mixturarmos o anídrido acético, e ácido salícilico, as gotas de ácido fosfórico actuaram como catalizador da reacção de acetilação. No primeiro instante formou-se uma solução com sólidos em suspensão, pelo facto estar envolvida a esterificação de Fischer3 , que requer meio ácido e temperaturas consideravelmente altas. Ao introduzirmos a mixtura em banho-maria o aquecimento, juntamente com as gotas de ácidos adicionadas promovem a reacção de acetilação traduzidas pelo seguinte mecanismo:

Neste mecanismo a 1ª etapa consiste na formação do agente eletrofílico, na reacção entre o anidrido e o ácido fosfórico. Na etapa a seguir o eletrófilo ataca o grupo OH- do ácido salicílico e forma um ião, que com o resultado de posterior um ataque eletrofilico e, uma ruptura hetereolítica, forma-se outro ião e ácido acético. Na última etapa neste último ião formado, o grupo OH do carbocatião como bom nucleófilo cede um par de eletrões ao carbono resultando numa dupla ligação e saída do protão hidrogênio.4

Resultando assim a seguinte equação global:

Uma das observações tomadas no decorrer do aquecimento foi a libertação de um odor a vinagre característico do ácido acético

Durante o aquecimento a quantidade de sólidos em suspensão foi diminuido até se apresentar uma solução incolor. Ao se iniciar o resfriamento foram-se formando sólidos brancos com granulações, a aspirina bruta (antes da recristalização) (fig 7 dos anexos).

III.1.1-Purificação do AAS obtido por recristalização

A maior impureza no produto final é o próprio ácido salicílico, para além do catalizador, e anidrido acético, resultantes da acetilação incompleta, ou pela hidrólise do produto durante o proceso de isolamento. Assim nesta experiência a remoção destas impurezas foi realizada por recristalização com um sovente resultante de mixtura de etanol e agua. Assim, o AAS é solúvel em etanol e agua quente mas pouco solúvel em temperaturas baixas, ao contrario das impurezas. Assim após a recristalização e secagem a aspirina obteve uma aparência própria de um cristais (fig 8 dos anexos).

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