Propriedades Físicas dos Composto Orgânicos

Propriedades Físicas dos Composto Orgânicos

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

Segundo Semestre 2016

Segundo ano académico

QUIMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

Profº. Martha Molina

RELATÓRIO

Prática no.1º

Título:Propriedades físicas dos compostos orgânicos

Turma_EQM4-M1

Equipa nº2

  1. Dian Dasala-20151547

  2. Mariana da Cunha-20151402

  3. Giraúl Brito-20152351

  4. Kátia Gáspar-20154315

  5. Ivana Borges-20153842

Luanda, Agosto , 2016

Índice

Índice de tabelas e figuras

Resumo

A familiarização com as propriedades de compostos orgânicos é importante visto que vários produtos que usamos são desta natureza.

Este trabalho teve como objectivo a identificação de elementos e de propriedades físicas de compostos orgânicos. Baseia-mo-nos no método de Liebig, desenvolvido no século XIX e na determinação da solubilidade de amostras em éter e água destilada. Tal método permite a identiciação não só de elementos Carbono e Hidrogênio mas também Nitrogênio e Enxofre. Consiste na queima de uma amostra orgânica na presença de agende oxidante (CuO). A identificação de carbono foi feita pela formação de precipitado onde o agente precipitante é uma solução de Ba(OH)2 e o Hidrogênio é identificado pelas gotículas de água condensada no tubo.

Os testes de solubilidade foram satisfatórios já que foram de encontro com a natureza das interações existentes.

Abstract

The familiarity with the properties of organic compounds is important because many products we use are of this nature.

This labor aimed to identify elements and physical properties of organic compounds. It is based on the Liebig method, developed in the nineteenth century and in determining the solubility of samples in ether and distilled water. This method allows identification not only carbon and hydrogen elements but also nitrogen and sulfur. It consists of the burning of an organic sample in the presence of oxidizing agent (CuO). The carbon identification was made by precipitate formation where the precipitant is a solution of Ba (OH)2 and hydrogen was identified by condensed water droplets in the tube.

Solubility tests were satisfactory since they were meeting with the nature of the molecular interaction.

  1. INTRODUÇÃO

As técnicas de identificação de elementos em compostos orgânicos são cruciais, visto que certos elementos presentes em compostos orgânicos podem tornar-se prejudiciais ao nosso organismo quando ingeridos, inalados em concentrações.

A identificação de carbono muitas vezes é feitas por ensaios preliminares como reacções de combustão, porque as substâncias orgânicas em geral liberam após a ignição um resíduo carbonoso (fuligem), no entanto tal nem sempre acontece como por exemplo no caso de liquidos voláteis como o etanol onde nestes casos recorre-se a outros métodos para a identificação do átomo de carbono presente. Desta forma foram propostos vários métodos para identificação do elemento carbono através da sua oxidação para o CO2 mediante o emprego de agentes oxidantes. Um deles consiste em aquecer a amostra com óxido de Cobre, onde o Carbono oxidado a CO2 se detecta fazendo passar através de um tubo conta-gotás submerso em uma solução de hiróxido de Bário ou mesmo Cálcio, dando a formação do precipitado Carbonato e o hidrogénio é convertido em água se que se condensará em forma de gotas sobre as paredes frías do tubo contendo o hidróxido. Este método foi desenvolvido por Justus Liebig um químico alemão, e para além de identificação de átomos de carbono também pode ser utilizado para identificação de N. S, entre outros.

Os testes de solubiliade são usados para a determinação da identidade das substãncia, visto que pela dissolução de um soluto em um solvente podemos tirar várias conclusões sobre a sua estrutura e propriedades. Assim com uma dada polaridade uma substância pode exercer de forma geral 3 tipos de interações intermoleculares: forças de Van der Waals devidas a distorção das nuvens eletrónicas, interações dipolo-dipolo devido as atrações eletróstacticas entre polós de moléculas polares, sendo pontes de hidrogénio um caso especial destas, e as ião dipolo devidas atrações eletróstaticas entre iões e polos de moléculas. Em geral os compostos orgânicos apresentam interações do tipo Van der Waals, no entanto a presença de insaturações ou grupos funcionais na molécula conferem-lhes uma certa polaridade. No entanto devemos ter em conta que quanto maior é a cadeia maior é o carácter hidrofóbico, porque embora as ligações C-H sejam polares este efeito é desprezado com o aumento de números de átomos de carbono tornando a maioria dos hidrocarbonetos mais solúveis em solventes apolares, salvo para o caso da existência dos factores mencionados a pouco em que o carácter hidrofílico é mais favorecido em relação ao hidrofóbico tornando a molécula mais solúvel em solventes polares como é caso do etanol, ácido etanoíco, etc. Sem nos esquecermos de que “semelhante dissolve semelhante”.

I.1- Objectivos

  1. Comprovar experimentalmente a presença de carbono e hidrogénio na composição de hidrocarbonetos.

  2. Dado um conjunto de substâncias orgânicas; grupos funcionais: hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos aromáticos, álcoois, aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos:

  1. Determinar o estado físico.

  2. Verificar a solubilidade em solventes polares e não polares.

  1. Consolidar o conhecimento sobre as propriedades dos compostos orgânicos

  2. Aplicar conhecimento sobre medidas de segurança, e manipulação de ferramentas e material de laboratório de QOE.

6

II- MATERIAIS E METODOLOGIA

II.1-Identificação qualitativa de Carbono e Hidrogênio

II.1.1-Equipamento

O esquema usado para a primeira experiência é observado na figura ao lado. No tubo 1 (pyrex) o aquecimento da mixtura libera vapóres que migram para o segundo tubo pela conexão intermediária, podendo, ocorrer a formação de sólidos no mesmo (tubo 1). Em seguida os vápores menos voláteis condensam ao entrarem em contacto com as paredes do tubo 2 (frio), a passo que os restantes se dissolvem na solução de Ba(OH)2. Pela presença de CO2 oxidado ocorre a formação de um precipitado (BaCO3). Após as alterações cessarem desliga-se a chama.

Fig.1. Esquema usado para 1ªexperiência

II.2 Procedimento experimental

Nesta experiência usou-se um tubo pyrex por ser um tubo de ensaio resistente ao aquecimento. A mixtura após aquecida libera vápores nomeadamente CO2 e H2O que pelas conexões utilizadas permitem-nos migrar para o segundo tubo, onde os vápores de água condensam ao entrarem em contacto com o tubo de ensaio frio formando gotículas. O dióxido de carbono dissolveu-se na solução de hidróxido de bário do segundo tubo formando um precipitado branco. A solução no segundo tubo é indispensável para permitir a precipitação que identifica a formação do carbono oxidado.

II.2. – Propriedades físicas de alguns compostos orgânicos

I.2.1-Procedimento experimental

Fizemos testes de solubilades com diversas amostras orgânicas como propanona, etanol, acido acético, n-heptano, naftaleno, formaldeído, utilizando como solventes água destilada e éter de petróleo. Esta técnica é útil como já mencionamos na comparação de certas propriedades de uma substância. Consiste em analisar a solubilidade da amostras fazendo testes com um solvente polar e outro apolar, analisando a solubildade a tráves da divisória formanda entre as duas camadas caso não sejam totalmente miscíveis, caso esta divisória não sejá visível implica que ambos líquidos são mísciveis ou ainda que o soluto é solúvel no solvente escolhido. OBS: Esta experiência foi realizada num intervalo de temperatura de 24ºC-25ºC.

7

III- Resultados e Discussões

III.1-1ª Experiência

Com o aquecimento do tubo de ensaio pyrex podem ocorrer 3 reacções possíveis, dependendo da quantidade de oxigênio suficiente, visto que para além do borbulhamento no tubo oposto, houve ainda a formação de uma camada preta no tubo pyrex conhecida como fuligem ou negro de fumo que é uma das formas puras do carvão produzida em combustões incompletas além do monóxido de carbono que também é um produto das reacções incompletas, além destas observações verificou-se a formação de um sólido de cor marron-avermelhada que foi identificado como Cobre reduzido, assim estas observações são traduzidas pelas seguintes equações:

24CuO(s) + C10H8(s) 24Cu(s) + 10CO2(g) + 4H2O(g). Combustão completa.

No segundo tubo de ensaio o CO2 produzido reage com o hidróxido de Bário dando origem ao precipitado branco (BaCO3) justificando a presença de carbono. Os vapores de água do pyrex condensaram sob as paredes do segundo tubo frio formando gotículas de água comprovando a assim a presença de hidrogénio.

Ba(OH)2(aq) + CO2(g) BaCO3(s) + H2O(l)

III.1.1-Precauções a tomar

O pyrex deve ser bem fechado de forma a eviter a combustão em meio ambiente o que pode ser perigoso visto que a combustão completa do naftaleno libera um calor de aproximadamente 6549,39 J (Peter Atkins) atendendo aos princípios de reagente limitante e as quantidades utilizadas. Em caso de incêndio permaneça na área de perigo com a roupa de protecção apropriada e com uma máscara de oxigénio independente do ar ambiente.

Em caso de queimaduras, procure imediatamente atendimento médico (não tente medicar as queimaduras por conta própria).

Evitar a libertação de vapor de naftaleno com ar, pois podem formar mixturas explosivas. Manter o hidróxido de Bário distante do bico de bunsen.

III.1.2-Cálculos estequimétricos

Agora falando teoricamente quanto as quantidades usadas e pela estequiometria da

equação da reacção completa notamos que:

Rp= e Rt==12,08

Onde Rp – Razão das massas práticas pelas quantidades utilizadas e Rt razão entre as massas teóricas da equação de combustão. Como Rp>Rt implica que C10H8 está em exesso, pelo que teoricamente apenas =0,165g.

E portanto a quantidade máxima de CO2 a ser formada é =0,56g.

8

III.1.2- 2ªExperiência

A tabela abaixo apresenta alguns dados adquiridos após a observação dos dados experimentais:

Nº.

Amostras de substância

Solubilidade

Densidade

Água

Éter de petróleo

1

n-heptano

Insoluvel

Solúvel

0,683g/ml

2

Etanol

Soluvel

Solúvel

0,789g/ml

3

Formaldeído

Soluvel

Insolúvel

1,150g/ml

4

Acetona

Soluvel

Solúvel

0,787g/mll

5

Ac. Acético

Solúvel

insolúvel

1,049g/ml

6

Naftaleno

Insolúvel

Parcialmente Solúvel

1,145g/ml

Tab.1. Solubilidade e Densidade de amostras orgânicas

Das amostras usasdas apenas duas foram insoluveis em água pelo facto de que no nafataleno e n-heptano as estruturas apresentam elevado carácter hidrofóbico pelo facto de serem fortemente apolares o que os torna solúveis em solventes como o éter de petróleo que é uma mixtura de alcanos com 4 à 6 átomos de carbono. Pois no éter de petróleo as interações moleculares são comuns as interações intermoleculares no naftaleno e no n-heptano(Van der Waals), promovendo maior interação e posterior solubilização naquele solvente. O etanol assim como a propanona foram solúveis em ambos os solventes utilizados. Quanto a solubilidade em água o facto de apresentarem uma certa polaridade pelos grupos Hidroxila (--OH) e carbonilo (C=O) faz com que as interações entre estes com moléculas de água sejam fortes embora no caso do etanol as interações sejam mais fortes do que na propanona pela capacidade do mesmo em formar ponte de hidrogênio ao contrário da propanona que apenas recebe pontes de hidrogênio. A solubilidade de ambos em éter de petróleo é devida ao ligeiro carácter apolar devido a cadeia carboníca. O formaldeído foi solúvel em água pelo mesmo motivo que a propanona por ambos apresentarem o grupo carbonilo. No entanto a sua insolubilidade em éter é devido ao facto de que ao contrário da propanona onde existe uma cadeia de 3 atómos de carbono no formaldeído há apenas 1 atómo de carbono reduzindo assim a sua semelhança a hidrocarbonetos alcanos. O ácido acético é a substância mais polar das usadas pela presença do grubo carboxilo ( HO-C=O). Por ligações ponte de hidrogênio ele é facilmente solubilizado em água, ao contrário da sua dissolução em éter de petróleo que é dificultada pelo elevado carácter polar da molécula.

As densidades na tabela são dadas à 20 ºc.

9

  1. Conclusão

Com base no presente relatório podemos afirmar que nos sentimos mais confiantes quanto a certos conhecimentos teóricos que careciam de uma demonstração prática da realidade.

Vimos que existem certos métodos como o desenvolvido por Liebig que permitem de forma não complexa identificar a presença de certos elementos, onde no nosso caso baseou- -se simplestmente na identificação de Carbono e Hidrogênio. Trata-se de um método que necessita de bastante atenção durante o seu desenvolvimento, pois cada mudança macróscopica tem um significado do ponto de vista químico, e uma vez que durou aproximadamente 3 minutos e meio.

Por se tratar de uma experiência de carácter qualitativo não foi necessário determinar quais dos produtos da combustão foi o maioritário salvo em analises quantitativas.

Durante as operações de transferência de sólidos é preferivel pesar uma certa quantidade ligeiramente superior que a estipulada devido as possíveis perdas da mesma. Durante a pesagem não usar outros materiais para a pesagem senão o vidro de relógio, por exmplo ao usar materiaiis como plásticos a aderência da amostra no material dificulta as transferência de massa da mesma.

Quanto a segunda experiência deve-se ter em conta os valores Kps para os solutos sólidos de forma a conhecer a quantidade certa de soluto capaz de se dissolver em uma quantidade de solvente de forma a evitar obter conclusões erradas como confundir sobressaturação com insolubilidade. Uma vez que com a dissolução de naftaleno em éter certas partículas permaneceram na fase sólida, ainda que este sejá solúvel nesse solvente.

A determinação da solubilidade das amostras apenas observando a divisória formada entre as camadas não é exacta pelo que o mais aconselhável seria o método do picnómetro. Visto que dificulta a extração de dados para o caso de liquidos com densidade muito próximas.

10

V-Bibliografia

http://www.rochester.edu.co/ckfinder/uploads/files/DIEGO-M-QUIMICA%2011/manual%20de%20practicas%20de%20laboratorio%20UIS.pdf(26/08/2016)

http://www.explicatorium.com/biografias/justus-von-leibig.html (26/08/2016)

http://www.chemisol.com.br/produtos/negro-de-fumo/(27/08/2016)

http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422013000800026(29/08/2016)

http://educa.fc.up.pt/catalogo/assets/uploads/experiencia_links/96231-ficha_exp_5_9_8_combustao_naftaleno.pdf(30/08/2016)

11

VI-Anexos

  1. b) c)

Fig.2. a)Pesagem do Óxido Cúprico. b)Esquema montado. c) Conteúdo resultante no pyrex após aquecimento

12

Comentários