Química Orgânica - Costantino - volume 3

Química Orgânica - Costantino - volume 3

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Química Orgânica

Mauricio Gomes Constantino Curso Básico Universitário

Volume 3

Volume 3 Volume 3

Os “retratos” de cientistas apresentados neste livro são desenhos a lápis feitos pelo autor (Mauricio Gomes Constantino), utilizando, como modelos, reproduções de fotos e pinturas divulgados na Internet. Os desenhos foram transformados em imagens digitais, que foram processadas eletronicamente em computador para produzir o resultado final exposto aqui.

Química Orgânica ––– Curso Básico

Universitário Volume 3

Índice analítico

Capítulo 1...1Análise Elementar 1

Parte 1 Análise Orgânica 3

Introdução 1 Pureza 1

Quantitativamente 2 Qualitativamente 4

Análise elementar qualitativa 5

Carbono e hidrogênio 6 Nitrogênio, enxofre e halogênios 6 Outros elementos 9

Análise elementar quantitativa 10

Fórmula mínima 12 Determinação de massa molecular 18 Problemas 20

Capítulo 1...2Espectrometria de Masas 2

Instrumentação 2 Íons formados no processo 29

Outras possibilidades para explicar as fragmentações 31

Intensidade dos picos 3 Íons moleculares 35

Paridade das massas 36

Íons de isótopos 38

Halogênios 40 Significado dos picos de isótopos 41 Espectros de massas de alta resolução 42

Análise aritmética do espectro 43

Fragmentos neutros 43 Fragmentos positivos 48

Íons metaestáveis 49 Mecanismos de algumas fragmentações 52 Encerramento 5 Problemas 56

Capítulo 1...3Espectroscopia no Ultravioleta 59

Introdução 59 Instrumentação 61 Problemas com unidades e com nomes 6

Índice analítico

Como ocorre a absorção de radiação UV/visível 68

Transições proibidas 70 Bandas ou linhas? 73

Conjugação 75 Termos freqüentemente usados 76 Quais informações podemos obter dos espectros de UV/visível? 7 Grupos cromóforos simples 79 Regras de Woodward-Fieser para dienos 80 Regras de Woodward-Fieser para enonas 82 Compostos aromáticos 84 O papel do solvente 85 Encerramento 86 Problemas 86

Capítulo 1...4Espectroscopia no Infravermelho 91

História 91 Teoria 92

Como ocorre a absorção de energia no infravermelho? 95 Bandas ou linhas? 100

Instrumentação 101

Espectroscopia de infravermelho por transformada de Fourier (FTIR) 102

Espectroscopia Raman 103 Aparência dos espectros 107 Preparação de amostras 110 Análise dos espectros 110

Aromático ou alifático? 112 Padrão de substituição em aromáticos (benzênicos) 115 Alcenos – padrão de substituição 119 O grupo hidroxila, O–H 122 O grupo carbonila, C=O 125

Encerramento 128 Problemas 128

Capítulo 1...5Espectroscopia de Resonância Magnética Nuclear 133

Propriedades magnéticas dos núcleos atômicos 134 O processo de absorção 139 Deslocamento químico 140

Instrumentação 145 Interpretação de Espectros de RMN de 1H 149

Deslocamento químico 149 1) Hidrogênio ligado a carbono sp3 149 2) Hidrogênios ligados a carbono sp2 e sp 155 3) Hidrogênios ligados a anéis aromáticos 159 4) Hidrogênios ligados a heteroátomos 161 5) Sumário de deslocamentos químicos 163

Desdobramento das bandas (acoplamento spin-spin) 164 1) Espectros de primeira ordem 164 2) Primeira ordem, mais complicados 174 3) Sistemas de núcleos mutuamente acoplados 180 4) Sistemas de segunda ordem 182 5) Homogeneidade do campo magnético – bandas laterais 190

Epílogo capitular 191 Problemas 192

Capítulo 1...6Resonância Magnética Nuclear de 1333CCC 197

Introdução 197 Espectros de 13C 197 Deslocamento químico 204 Espectros bidimensionais 207 Correlação hidrogênio – hidrogênio: COSY 208

Índice analítico

Correlações hidrogênio – carbono: HMQC e HMBC 213

Elucidação estrutural utilizando várias técnicas 218

Determinar a fórmula molecular (regra dos 13) 219 Determinar o número de insaturações (ou IDH) 220

Um exemplo 223

Solução 227

Encerramento 235 Problemas 241

Capítulo 2...1Princípios Gerais 259

Parte 2 Síntese Orgânica 257

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