Baixe Solubilidade de compostos organicos e outras Notas de estudo em PDF para Química Orgânica, somente na Docsity! UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO JOÃO DEL-REI CAMPUS ALTO PARAOPEBA ENGENHARIA QUÍMICA – 3º PERÍODO Solubilidade de compostos Orgânicos Alisson Marques Nayara Biturini Ouro Branco / MG (novembro de 2010) RESUMO Solubilidade é de extrema importância em processos realizados em laboratórios químicos. Dentre muitas informações que pode-se retirar da solubilidade, a identificação de substâncias desconhecidas é uma das mais importantes, e é essa característica que será foco desta prática . Testes de solubilidade se baseiam na miscibilidade dos reagentes ou em possíveis reações entre eles. Durantes os testes de solubilidade realizados, usou-se como solventes: água, hidróxido de sódio 5%, HCl 5%, H2SO4 96%, H3PO4 85%, NaHCO3 5% e éter. E em cada caso, verificou-se a solubilidade de cada amostra em determinados solventes. Ao final conclui-se, devido às informações retiradas no processo (solubilizou, não solubilizou, testes com papéis de tornassol, etc) que a amostra 1 correspondia ao ácido propiônico (pertencente à classe SA), a amostra 2 correspondia à glicerina (pertencente à classe S2), a amostra 3 ao acetato de etila (pertencente à classe N1), a amostra 4 à dimetilformamida (pertencente à classe S1) e por fim a amostra 5 o naftaleno (pertencente ao grupo I). OBJETIVO Identificar compostos orgânicos (5 amostras) através de testes de solubilidade, com intuito de identificar o grupo funcional das tais amostras e propor qual será o composto orgânico em cada caso. METODOLOGIA Obtinha-se 5 substâncias desconhecidas. Com essas, realizou-se uma sequência de testes com intuito de identificar qual a substância presente nas amostras. Tais sequências seguem o fluxograma abaixo: Da primeira amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, após adicionou-se 1,5 mL de água. Agitou-se e esperou-se alguns instantes. Observou-se, após, a dissolução total e a formação de uma mistura incolor. Em outro tubo de ensaio com 1 mL da amostra, misturou-se 1 mL de éter. Após agitação observou-se a dissolução da mistura. Finalmente, realizou-se o teste com o papel de tornassol azul e observou-se a mudança para cor rosa ao entrar em contato com a substância. Da segunda amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio 1 mL de tal amostra, após adicionou-se na amostra 1,5 mL de água. Observou-se a solubilização e a característica incolor. Por fim, misturou-se a substância com o éter e observou-se a formação de duas fases, ambas também incolores. Da terceira amostra, adicionou-se, em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, após adicionou-se na amostra 1,5 mL de água. Observou-se a imiscibilidade das substâncias. Em seguida, adicionou-se 1 mL do mesma amostra em outro tubo de ensaio e misturou-se nele 1,5 mL de NaOH 5%. Observou-se também a imiscibilidade. Em outro tubo misturou-se o composto com HCl 5% e novamente observou-se a imiscibilidade. Posteriormente, misturou-se mais 1 mL da amostra com H2SO4 96%, e após alguns instantes observou-se a homogeneização da mistura. Notou-se também o aquecimento no tubo de ensaio. Por fim, misturou-se 1 mL da amostra com H3PO4 85%, a solução solubilizou-se e o houve também aquecimento do tubo. Da quarta amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, após adicionou-se 1,5 mL de água. Observou-se, após, a dissolução total e a formação de uma mistura incolor. Em outro tubo de ensaio com 1 mL da amostra, misturou-se 1 mL de éter. Após agitação observou-se a dissolução da mistura. Finalmente, realizou-se o teste com o papel de tornassol azul e vermelho. Observou-se que não houve mudança de cor em nenhum dos casos. Da Quinta amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, após adicionou-se 1,5 mL de água, que se mostrou insolúvel. Em seguida, adicionou-se 1 mL do mesma amostra em outro tubo de ensaio e misturou-se nele 1,5 mL de NaOH 5%, que também se mostrou insolúvel. Em outro tubo misturou-se o composto com HCl 5% e novamente se mostrou insolúvel. Posteriormente, misturou-se mais 1 mL da amostra com H2SO4 96%. Observou-se também a insolubilidade do composto. Na amostra 5, foi concluída que é o naftalendo devido possuir uma característica insolúvel em água. E como já foi determinado que acetato de etila corresponde à amostra 3, sobra então naftaleno, correspondendo, assim, à amostra 5. É de extrema importância, muitas vezes, recuperar os compostos utilizados em um dado experimento, para que evite gastos (caso se os reagentes forem caros, ou de difícil obtenção), seja ecologicamente melhor (evitando o despejo destes compostos na natureza, podendo ser prejudicial em algum aspecto), dentre outros fatores. Assim em muitas indústrias e laboratórios se utilizam de diversas maneiras para a recuperação de um reagente (quando possível), para que possa ser reutilizado no processo, ou até mesmo ser utilizado para outras finalidades. O maior desafio é qual o melhor método a ser utilizado que visa a maior pureza da substância e menores custos. (Resende, 2008) Quando se deseja separar o ácido benzóico do benzaldeído, a utilização da sublimação fornece sua purificação (separação). Para realizar a sublimação deve-se usar uma aparelhagem específica ou até mesmo uma aparelhagem simples. Basta aquecer suavemente o recipiente contendo a amostra e observar o processo de sublimação (mudança do estado sólido para o estado gasoso). Para reverter o processo, utiliza-se a re-sublimação, fazendo com que a substância anteriormente transformada em vapor, volte para fase sólida. Assim, temos a separação e recuperação da mistura de ácido benzóico e benzaldeído. (Vogel, 1981) Quando se deseja separar uma mistura contendo anilina, tolueno e ácido benzóico, deve-se, primeiramente, identificar as classes dos grupos orgânicos correspondentes a cada um dos componentes da mistura. A anilina pertence ao grupo B, o Tolueno ao grupo N2 e o ácido benzóico ao grupo A1. Realizando os seguintes procedimentos, consegue-se separar tais compostos: Colocando a mistura de anilina, tolueno e ácido benzóico em um béquer e adicionando NaOH à eles, terá apenas a dissolução do ácido benzóico. Assim separando a solução a solução de ácido benzóico e NaOH por um funil de separação (devido à diferenças de densidades), consegue-se separar o ácido benzóico da anilina e do tolueno. Para separar O hidróxido de sódio do ácido benzóico basta apenas realizar uma destilação simples, pois o ácido benzóico possui um ponto de ebulição bem distinto do NaOH 5% . Quando o HCl é acrescentado na solução de anilina e tolueno tem-se a formação de uma parte solúvel, essa parte solúvel também é separada pelo funil de separação, a parte solúvel corresponde à anilina (por esta ser solúvel em HCl e o tolueno não). Quando a parte insolúvel é misturado com H2SO4 e verifica-se a sua não solubilidade, confirmando assim ser tolueno. Para separar a anilina do ácido clorídrico utiliza-se também a destilação simples, pois também existe uma significativa diferença entre o ponto de ebulição do HCl e da anilina. Para separar tolueno do ácido sulfúrico utliza-se novamente o funil de separação (devido as substâncias ainda permanecerem imiscíveis). Visto que a proporção dos solventes utilizados frente à quantidade das amostras foi significativa, pode-se inferir que quando as substâncias foram solúveis entre si houve a interação entre as moléculas da amostra e do solvente e em algumas ocorreram reações químicas especificadas abaixo: • Amostra 1 (Ácido Propiônico) • Amostra 2 (Glicerina) • Amostra 3 (Acetato de etila) • Amostra 4 (Dimetilformamida)