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Faculdade de Engenharia Química de Lorena FAENQUIL

Departamento de Engenharia Química DEQUI

Profª Drª Jayne Carlos de Souza Barboza e Professor MSc Carlos Roberto de Oliveira Almeida

Química Orgânica I

Por

Profª Drª Jayne Carlos de Souza Barbosa (jayne@dequi.faenquil.br)

Prof. MSc Carlos Roberto de Oliveira Almeida (croa@dequi.faenquil.br)

Digitação e Edição

Darcisa Miguel (darcisa@bol.com.br) e Gerson P. dos Santos

(oldfriend@uol.com.br)

Diagramação, Edição de Arte, Capa e Produção Gráfica Gerson P. dos Santos

Revisão de Texto Prof. MSc Carlos Roberto de Oliveira Almeida

Capítulo 1 HALETOS DE ACILA3
Processos de obtenção3
Propriedades Químicas12
Capítulo 2 ANIDRIDOS48
Métodos de obtenção48
Propriedades Químicas5
Capítulo 3 ÉSTERESErro! Indicador não definido.
Métodos de obtençãoErro! Indicador não definido.
Noções de Síntese OrgânicaErro! Indicador não definido.
Acetato de AmilaErro! Indicador não definido.
Síntese do Ftalato de DimetilaErro! Indicador não definido.
Capítulo 4 AMIDASErro! Indicador não definido.
Processos de obtençãoErro! Indicador não definido.
Noções de Síntese OrgânicaErro! Indicador não definido.
BenzamidaErro! Indicador não definido.
Capítulo 5 AMINASErro! Indicador não definido.
Métodos de obtençãoErro! Indicador não definido.
Propriedade das aminasErro! Indicador não definido.
AlquilaçãoErro! Indicador não definido.
Teste de HinsbergErro! Indicador não definido.
Noções de Síntese OrgânicaErro! Indicador não definido.
Capítulo 6 FENÓISErro! Indicador não definido.
Substituição no anelErro! Indicador não definido.

ÍNDICE Propriedades Químicas dos ÉsteresErro! Indicador não definido. Propriedades Químicas das AmidasErro! Indicador não definido. Aminas Aromáticas (Aril Aminas)...Erro! Indicador não definido. Síntese da 2, 4, 6 Tribromo Anilina.Erro! Indicador não definido. Fenóis – Obtenção e PropriedadesErro! Indicador não definido.

Capítulo 7 SAIS DE DIAZÔNIO / AZO COMPOSTOS.............Erro!

Propriedades QuímicasErro! Indicador não definido.
Reações de copulaçãoErro! Indicador não definido.

Indicador não definido.

Métodos de obtençãoErro! Indicador não definido.
Propriedades físicasErro! Indicador não definido.
Propriedades químicasErro! Indicador não definido.
Ácidos Sulfônicos AromáticosErro! Indicador não definido.
Propriedades FísicasErro! Indicador não definido.
Propriedades QuímicasErro! Indicador não definido.

Capítulo 8 ÁCIDOS SULFÔNICOS ALIFÁTICOSErro! Indicador não definido.

Hidroxiácidos AlifáticosErro! Indicador não definido.
Hidroxiácidos AromáticosErro! Indicador não definido.
AldoácidosErro! Indicador não definido.
α CetoácidosErro! Indicador não definido.
β-CetoácidosErro! Indicador não definido.
Métodos de obtençãoErro! Indicador não definido.

Capítulo 9 HIDROXI E CETOÁCIDOSErro! Indicador não definido. Lactonas............................................ Erro! Indicador não definido.

Referências Bibliográficas

1 - BARBOSA, Luiz Cláudio de Almeida. Química Orgânica. Editora UFV. Viçosa, 2000.

2 - BRESLOW, Ronald. Mecanismos de Racciones Orgánicas. Barcelona. Editorial Reverté S/A, 1.978.

3 - CAMPOS, Marcello M. Fundamentos de Química Orgânica. São Paulo. Editora Edgard Blücher, 1.997.

4 - DURST, H. D. Química Orgânica Experimental. Barcelona. Editorial Reverté S/A, 1.985.

5 - GONÇALVES, Daniel; WAL, Eduardo, ALMEIDA, Roberto P. Química Orgânica Experimental. Rio de Janeiro. Editora McGraw Hill, 1.988.

6 - HENDRICKSON, James B., CRAM, Donald J. Organic Chemistry. Tóquio. Editora McGraw Hill KogerKushe, 1.980.

7 - MORRISON, Robert T. e BOYD, Robert N. Química Orgânica. Lisboa. Fundação Calouste Gulbenkian, 1.995.

8 - QUINOÁ, Emílio e RIGUERA, Ricardo. Questões e Exercícios de

Química Orgânica. São Paulo. Makron Books do Brasil Editora Ltda, 1996.

9 - REUSCH, Willian H. Química Orgânica. São Paulo. Editora McGraw Hill, 1.979.

10 - SAUNDERS J., WILLIAM H. Reações Iônicas Alifáticas. São Paulo. Editora Edgard Blücher, 1.979.

1 - SOARES, Bluma G. e outros. Química Orgânica: Teoria e Técnicas de

Purificação, Identificação de Compostos Orgânicos. Rio de Janeiro. Editora Guanabara, 1.988.

12 - SOLOMONS, T. W. Grahan. Química Orgânica 1. Rio de Janeiro. Livros Técnicos e Científicos Editora Ltda, 1.996.

13 - SOLOMONS, Graham & FRYHLE, Graig. Química Orgânica. LTC - Livros Técnicos e Científicos Editora Ltda. Rio de Janeiro, 2001.

14 - STEWART, Ross. A Investigação das Reações Orgânicas. São Paulo. Editora Edgard Blücher Ltda, 1.968.

15 - STOCK, Leon M. Reações de Substituição Aromáticas. São Paulo. Editora Edgard Blücher Ltda, 1.968.

CAPÍTULO 1 HALETOS DE ACILA

Processos de obtenção

1) Reação de ácidos orgânicos com tricloreto de fósforo ou pentacloreto de fósforo

A reação com tricloreto de fósforo leva à formação de ácido fosforoso e do haleto de ácido correspondente. C O

+PCl33 RC
+H3PO3

Cl +P Cl

Cl Cl R C O Pcl2

HOPCl2 +RCOOH

Pcl2 RC O

Cl +Cl

Cl Cl R C OOH

POHCl +Cl

P(OH)2 Cl +RCOOH

POHCl R C OCl +Cl

Cl +P

HO Cl R C O

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