Saponificação do Acetato de Etila

Saponificação do Acetato de Etila

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1 - Introdução

1.1 Saponificação

Quando se reage um éster com uma base forte como o hidróxido de sódio, ocorre a hidrolise do éster sendo essa reação chamada de saponificação, palavra que vem do latim, sapo, que significa “sabão”.

A saponificação do éster ocorre por substituição, no qual o íon hidroxila é adicionado ao grupo acetil, enquanto o íon sódio forma um sal orgânico com o íon acetato (este, porém, permanece ionizado, em solução) sendo uma reação não reversível. Assim, quando o acetato de etila é saponificado com hidróxido de sódio, ocorre a formação de acetato de sódio e álcool etílico, como na reação descrita abaixo:

Uma aplicação do mecanismo de saponificação observada na prática ocorre no processo chamado “adipocere”, um processo natural de conservação do corpo, onde a gordura do corpo (composta por ésteres de ácidos graxos) se transforma em sabão. Essa reação ocorre quando um corpo é enterrando em locais com pouco oxigênio, muita umidade e em meios básicos, como nas criptas e mausoléus. O ambiente úmido e com temperatura constante, além de certa alcalinidade na umidade devido as pedras ou cimento, e um caixão que permita passar essa umidade, mas não os seres decompositores, inicia um processo em que a gordura humana começa a se tornar lentamente um tipo de sabão, e assim protege os músculos, ossos e órgãos internos do corpo.

1.2 - Saponificação do acetato de etila

A saponificação do acetato de etila é uma reação lenta, bimolecular, na qual a ordem da reação pode variar entre 0 e 2. Assumindo que a reação de saponificação é uma reação bimolecular de primeira ordem em relação aos dois reagentes:

Simplificando a formulação cinética da reação e efetuando a reação com concentração inicial igual para os reagentes, sendo que as concentrações serão iguais em qualquer tempo:

Dessa forma, o mecanismo da reação pode ser compreendido apenas considerando-se a variação de concentração de hidroxila em função do tempo.

2 - Objetivos

Determinar, a partir de dados experimentais, a constante de velocidade e a concentração inicial de íons OH- para a reação de saponificação do acetato de etila.

3 - Procedimento experimental

3.1 - Materiais

- Solução de acetato de etila 0,02 mol.L-1 ;

- Solução de Hidróxido de Sódio 0,02 mol.L-1 ;

- Indicador Fenolftaleína;

- 1 bureta de 50 ml;

- 6 erlenmeyers de 250 ml;

- 1 erlenmeyer de 500ml;

- 2 provetas de 250 ml;

- 1 pipeta graduada de 50 ml;

- 1 pipeta volumétrica de 25 ml (de escoamento rápido)

- 1 relógio para contagem do tempo.

3.2 - Técnica experimental

- Transferiu-se 125 ml de solução de EtOAc para um erlenmeyer de 500ml, adicionou-se então 125 ml de solução de hidróxido de sódio.

- Homogeneizou-se a solução e iniciou-se a contagem do tempo.

- Após cinco minutos, transferiu-se 25 ml do meio reacional para um erlenmeyer contendo 30 ml de solução de ácido clorídrico e homogeneizou-se.

- Titulou-se então a mistura com solução de hidróxido de sódio contida na bureta empregando algumas gotas de fenolftaleína como indicador.

- Repetiu-se o procedimento com 10, 20, 30, 40, 60 minutos.

4 - Resultados e Discussão

Os volumes de solução de NaOH 0,02 molL-1 utilizados em cada tempo para titulação estão indicados na tabela a seguir:

Tempo (min)

Volume de solução de NaOH utilizada (ml)

5

22,8

10

24,6

20

25,3

30

26,0

40

27,2

60

26,8

Deve-se notar que o volume aferido aos 40 minutos do início da reação discorda do padrão dos demais, sendo que o motivo para esta discordância foi um erro operacional durante a titulação.

Tendo os volumes da solução de NaOH utilizados a cada tempo, e sabendo que a titulação é feita pelo método que consiste em adicionar-se ácido em excesso, foi possível calcular, em cada tempo, a concentração de NaOH residual no meio reacional, que ainda não havia formado álcool, lembrando que o volume total da solução reacional era de 250 ml, e que o número de mols de HCl, constante, já que em todas as titulações foram utilizados 30 ml, foi de 0,0006 mol.

- Concentração inicial (t = 0): considerou-se que a reação ainda não havia se iniciado, e a concentração dos reagentes permanecia a mesma do momento em que a solução foi homogeneizada. Assim:

1000 ml 0,02 mol

125 ml NaOH0

NaOH0 = (125 . 0,02) / 1000

NaOH0 = 0,0025 mol

[NaOH]0 = 0,01 mol/L

- Concentração em t = 5 min: o nº de mols de NaOH utilizado foi:

1000 ml 0,02 mol

22,8 ml n5 min

n5 = (22,8 . 0,02) / 1000

n5 = 0,000456 mol de NaOH

Como o NaOH titula apenas o que sobra de HCl após a neutralização do NaOH que ainda não reagiu na mistura, e considerando-se também que a reação de neutralização entre o NaOH e o HCl segue a proporção de 1:1, diminuindo-se o número de mols de NaOH usados na titulação do número de mols de HCl utilizado, tem-se o nº de mols de NaOH restantes na mistura:

0,0006 mol HCl - 0,000456 mol NaOH = 0,000144 mol NaOH

E a concentração de NaOH neste instante, já que a alíquota retirada é de 25 ml, é de [NaOH]5 = 0,00576 mol/L.

- Concentração em t = 10 min: repetindo-se o mesmo raciocínio utilizado anteriormente, calculou-se primeiro a quantidade de NaOH utilizada na titulação:

1000 ml 0,02 mol

24,6 ml n10

n10 min = (24,6 . 0,02) / 1000

n10 min = 0,000492 mol de NaOH

Assim, o nº de mols de NaOH restantes na solução reacional era:

0,0006 - 0,000492 = 0,000108 mol NaOH

E a concentração neste instante era de [NaOH]10 = 0,00432 mol/L.

- Concentração em t = 20 min: número de mols de NaOH usados na titulação:

1000 ml 0,02 mol

25,3 ml n20

n20 = (25,3 . 0,02) / 1000

n20 = 0,000506 mol de NaOH

E, assim, o nº de mols de NaOH que ainda não havia reagido até este instante era de:

0,0006 - 0,000506 = 0,000094 mol NaOH

E a concentração neste instante era de [NaOH]20 = 0,00376 mol/L.

- Concentração em t = 30 min: número de mols de NaOH usados na titulação:

1000 ml 0,02 mol

26,0 ml n30

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