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MÓDULO 1, Notas de estudo de Enfermagem

quimica organica para concursos

Tipologia: Notas de estudo

2010

Compartilhado em 15/10/2010

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4337-9829-951-953-8467-953-8467-110 🇧🇷

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Baixe MÓDULO 1 e outras Notas de estudo em PDF para Enfermagem, somente na Docsity! QUÍMICA ORGÂNICA MÓDULO 1 PROFª : ANA GALVÃO SÉRIE: 3ºANO TURNO: MANHÃ A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico alemão Torbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo químico que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. Torbern Olof Bergman Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na idéia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados. Jöns Jacob Berzelius Breve história sobre a “força vital” Em 1807, Jöns Jacob Berzelius (químico sueco, 1779-1848) lançou a idéia de que somente os seres vivos possuiriam uma “força vital” capaz de produzir os compostos orgânicos; em outras palavras, criava-se a idéia de que substâncias orgânicas jamais poderiam ser sintetizadas, isto é, serem preparadas artificialmente num laboratório ou numa indústria.Segundo essa teoria, os elementos, nos organismos vivos, obedecem a leis totalmente diferentes das que regem o material inanimado. Ela foi prontamente aceita, o que constituiu um verdadeiro entrave ao progresso da química orgânica.De fato, essa concepção vitalista, amplamente aceita na época, não dava margens a questionamentos sobre a possibilidade da síntese de substancias orgânicas em laboratório, portanto não havia discussões nem pesquisas a respeito. Em 1828, Friedrich Wöhler , discípulo de Berzelius, a partir do cianato de amônio, produziu a ureia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital. Friedrich Wöhler Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então, o químico alemão Friedrich August Kekulé propôs a nova definição aceita atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo o dióxido de carbono(CO2), o ácido carbônico(H2CO3), a Grafite, etc, mas todos os compostos orgânicos contém carbono. Quanto à Saturação 1. Saturadas: Cadeias com ligações simples entre carbonos ou sem tal ligação como o CH4. 2. Insaturadas: Cadeias com ligações duplas, triplas ou ambas, entre carbonos. EXEMPLOS: • Cadeia carbônica Homogênea, Insaturada e normal: que pode ser escrita assim: . • Cadeia Carbônica Homogênea, Saturada e Ramificada: Cadeias Alicíclicas ou Fechadas São aquelas em que os átomos de carbono se ligam formando uma figura geométrica (círculo,losângulo,quadrado,pentágono,etc). Divisão 1. Alicíclicas: • Podem ter qualquer número de átomos de carbono na cadeia e não constituem um anel benzênico. 1. Aromáticas: • Possuem uma cadeia carbônica especial chamada de Anel Benzênico ou Nucleo Benzênico; Anel Aromático ou Nucleo Aromático, formada por seis átomos de carbono e seis átomos de hidrôgenio em uma disposição especial de ligações simples e duplas que se alternam. O principal composto se chama Benzeno. • Fórmula molecular de um anel aromático: • Fórmula Estrutural, Abaixo: Fórmula estrutural do benzeno simplificada Fórmula estrutural do benzeno 1 - As Alicíclicas subdividem-se em: Quanto a natureza 1. Homocíclicas: As cadeias carbônicas cíclicas possuem somente átomos de carbono. 2. Heterocíclicas: cadeias carbônicas possuem pelo menos um heteroátomo(qualquer átomo diferente de carbono e hidrogênio que esteja localizado entre átomos de carbono). Quanto a saturação 1. Saturadas: As cadeias carbônicas possuem ligações simples C ─ C . 2. Insaturadas: As cadeias carbônicas possuem ligações duplas C = C , triplas C ≡ C (ou ambas). Exemplo 2 - Aromáticas 1. Mononucleares: Cadeias carbônicas que possuem apenas um anel benzênico. 2. Polinucleares: Cadeias carbônicas que possuem mais de um anel benzênico. Que podem se subdividir em : • Núcleos Isolados: Os anéis aromáticos na cadeia carbônica estão separados distintamente. • Núcleos Condensados: Possuem outras cadeias carbônicas germinadas ou condensadas ao anel aromático. Exemplos Núcleos Isolados: Núcleos Condensados: 3 - Cadeias Carbônicas Mistas Quando apresentam diferentes tipos de cadeias carbônicas. EXEMPLO:METOXIETANO AS FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS (C,H,O e N) SÃO AQUELAS QUE APRESENTAM ALÉM DO C, H, O e N (NITROGÊNIO-N) NA ESTRUTURA ORGÂNICA! AMINAS --------- > AMINA EXEMPLO: METILAMINA AMIDAS --------- > AMIDA EXEMPLO: PROPANAMIDA AS FUNÇÕES ORGÂNICAS HALOGENADAS(F,Cl,Br e I) SÃO AQUELAS QUE APRESENTAM, ALÉM DO C e H, OS HALOGÊNIOS(FAMÍLIA 7ª-F=flúor,Cl=cloro;Br=bromo e o I=iodo) NA ESTRUTURA ORGÂNICA! Vamos estudar todas no decorrer do ano!! Sabendo disso, vamos estudar os compostos orgânicos que só apresentam C e H. 1. HIDROCARBONETOS Em Química, um hidrocarboneto é um composto químico constituído essencialmente por átomos de carbono(C) e de hidrogênio(H). 3-ciclopentil-3-etilexano, um hidrocarboneto mais complexo. Os hidrocarbonetos naturais são compostos químicos constituídos apenas por átomos de carbono (C) e de hidrogênio (H), aos quais se podem juntar átomos de oxigênio (O), azoto ou nitrogênio (N) e enxofre (S) dando origem a diferentes compostos de outros grupos funcionais. São conhecidos alguns milhares de hidrocarbonetos. As diferentes características físicas são uma conseqüência das diferentes composições moleculares. Contudo, todos os hidrocarbonetos apresentam uma propriedade comum: oxidam-se facilmente liberando calor. Os hidrocarbonetos naturais formam-se a grandes pressões no interior da terra (abaixo de 150 km de profundidade) e são trazidos para zonas de menor pressão através de processos geológicos, onde podem formar acumulações comerciais (petróleo, gás natural, carvão etc). As moléculas de hidrocarbonetos, sobretudo as mais complexas, possuem alta estabilidade termodinâmica. Apenas o metano, que é a molécula mais simples (CH4), pode se formar em condições de pressão e temperatura mais baixas. Os demais hidrocarbonetos não são formados espontaneamente nas camadas superficiais da terra!! Quanto à forma das cadeias carbônicas, os hidrocarbonetos podem ser divididos, em: 1. hidrocarbonetos alifáticos : neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo subdivido em: o alcanos o alcenos o alcinos o alcadienos 2. hidrocarbonetos cíclicos : possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada, subdivididos em: o cicloalcanos ou ciclanos o cicloalcenos ou ciclenos o cicloalcinos ou ciclinos o aromáticos , que possuem pelo menos um anel aromático (anel benzênico) além de suas outras ligações. 3. Hidrocarbonetos Policíclicos de Von Baeyer Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos, os hidrocarbonetos podem ainda ser divididos, didaticamente, em: 1. hidrocarbonetos saturados , englobando alcanos e cicloalcanos, que não possuem ligações dupla, tripla ou aromática; 2. hidrocarbonetos insaturados , que possuem uma ou mais ligações dupla ou tripla entre átomos de carbono (entre eles os alcenos, alcadienos e cicloalcenos - com ligação dupla ( C = C ); alcinos - com ligações tripla (−C≡C− ) -; e aromáticos ) O número de átomos de hidrogênio em hidrocarbonetos pode ser determinado, se o número de átomos de carbono for conhecido, utilizando as seguintes equações: • Alcanos: CnH2n+2 • Alcenos: CnH2n • Alcinos: CnH2n-2 • Ciclanos: CnH2n • Ciclenos: CnH2n-2 Hidrocarbonetos líquidos geologicamente extraídos são chamados de petróleo (literalmente "óleo de pedra") ou óleo mineral, enquanto hidrocarbonetos geológicos gasosos são chamados de gás natural. Todos são importantes fontes de combustível. Hidrocarbonetos são de grande importância econômica porque constituem a maioria dos combustíveis minerais (carvão, petróleo,gás natural, etc.) e biocombustíveis como o plásticos, ceras, solventes e óleos. Na poluição urbana, esses compostos - juntamente com NOx e a luz solar - contribuem para a formação do ozônio troposférico. ALCANOS Os alcanos, também chamados parafinas, são hidrocarbonetos alifáticos saturados, de fórmula geral CnH2n+2. Estes se apresentam em cadeias lineares ou ramificadas. Os alcanos lineares são designados, na nomenclatura oficial, através de prefixos, geralmente gregos, seguidos do sufixo "ano". Nos alcanos , os átomos de carbono usam quatro orbitais híbridos, equivalentes sp³, para se ligar tetraedricamente a quatro outro átomos (carbono ou hidrogênio). Nomenclatura Sistema IUPAC Perigos O metano é explosivo quando misturado com o ar (1 - 8% CH4), e é um gás forte: Outros alcanos inferiores também podem formar misturas explosivas com o ar. Os alcanos líquidos são altamente inflamáveis, embora esse risco diminua com o comprimento da cadeia de carbono. Pentano, hexano, heptano, octano são classificados como perigosos e prejudiciais para o ambiente. A cadeia reta de isômero de hexano é uma neurotoxina, e por isso raramente utilizado comercialmente. Aplicações As aplicações de certo alcano podem muito bem ser determinadas em função do número de átomos de carbono. Os primeiros quatro alcanos são usados principalmente para aquecimento e para fins de cozinha e, em alguns países para a produção de electricidade. Metano e etano são os principais componentes do gás natural, são normalmente armazenados como gases sob pressão. No entanto, é mais fácil para transportá-los como líquidos: Isto exige tanto compressão quanto arrefecimento do gás. Propano e butano podem ser liquefeitos em pressões não muito altas, e a mistura é conhecida como Gás Liquefeito de Petróleo (GLP). Propano, por exemplo, é usado no queimador de gás propano, e butano em isqueiros descartáveis. Os dois alcanos são usados como propelentes em sprays aerosol. Dos pentanos aos octanos, os alcanos são líquidos razoavelmente voláteis. Eles são usados como combustíveis em motores de combustão interna, já que eles vaporizam facilmente na entrada da câmara de combustão, sem formar gotas, o que iria prejudicar a uniformidade da combustão. Alcanos de cadeia ramificada são preferidos, pois eles são muito menos propensos a ignição prematura, o que provoca batimentos quando sua cadeira reta homologa. Esta propensão para prematura ignição é medida pela octanagem do combustível, onde 2,2,4- trimetilpentano (isooctano) tem um valor arbitrário de 100, e heptano tem um valor de zero. Para além da sua utilização como combustíveis, os alcanos também são bons solventes para substâncias não-polares. Alcanos de nove carbonos até, por exemplo, os de dezesseis átomos de carbono, são líquidos de viscosidade maior, cada vez menos adequados para o uso em gasolina. Formam a maior parte do diesel e querosene. Dieseis são caracterizados pelo seu número de cetano (nome antigo para hexadecano). No entanto, o maior ponto de fusão desses alcanos podem causar problemas a baixas temperaturas e em regiões polares, onde o combustível se torna demasiadamente espesso para o fluxo correto. Alcanos de hexadecano para cima formam o mais importante componente do óleo combustível e óleo lubrificante. Em função deste último, elas funcionam ao mesmo tempo como agentes anti-corrosivos, por que seu carácter hidrofóbico não deixa que a água chegue à superfície metálica. Muitos alcanos sólidos são utilizados como cera parafina, por exemplo, nas velas. Isto não deve ser confundido com a verdadeira cera, que consiste principalmente de ésteres. Alcanos com uma cadeia de aproximadamente 35 ou mais átomos de carbono são encontrados em betume, utilizado, por exemplo, na superfície das estradas. Alguns polímeros sintéticos, como polietileno e polipropileno são alcanos com cadeias contendo centenas de milhares de átomos de carbono. Estes materiais são usados em inúmeras aplicações. Bilhões de quilogramas de estes materiais são feitas e utilizadas em cada ano. Propriedades Propriedades físicas • Alcanos são praticamente insolúveis em água. • Alcanos são menos densos que a água. • Pontos de fusão e ebulição dos alcanos geralmente aumentam com o peso molecular e com o comprimento da cadeia carbônica principal. • Em condições normais, do CH4 até C4H10, alcanos são gasosos; do C5H12 até C17H36, eles são líquidos; e depois de C18H38, eles são sólidos. • As moléculas de alcanos podem ligar-se entre si por força de Van der Waals. Estas forças tornam-se mais interessantes à medida que o tamanho das moléculas aumentam. Propriedades químicas • Alcanos possuem baixa reatividade porque as ligações simples C-H e C-C são relativamente estáveis, difíceis de quebrar e são apolares. Eles não reagem com ácidos, bases, metais ou agentes oxidantes. Pode parecer surpreendente, mas o petróleo (em que o octano é um dos principais componentes) não reage com ácido sulfúrico concentrado, metal sódio ou manganato de potássio. Esta neutralidade é a origem do termo parafinas (do Latim para+affinis, que significa "pouca afinidade"). Prefixo Nomenclatura dos Alcanos Lineares: nº de Carbonos , Nome: • 1 : Metano • 2 : Etano • 3 : Propano • 4 : Butano • 5 : Pentano • 6 : Hexano • 7 : Heptano • 8 : Octano • 9 : Nonano • 10 : Decano • 11 : Undecano • 12 : Dodecano • 13 : Tridecano • 14 : Tetradecano • 15 : Pentadecano • 20 : Eicosano Exemplo de um composto CH4 - 1 CARBONO: met + SATURADA: an + HIDROCARBONETO: o ENTÃO: met+an+o ----> METANO CH3 - CH2 - CH2 - CH3 4 CARBONOS:BUT SATURADA:AN HIDROCARBONETO:O ENTÃO: but+an+o ----> BUTANO ALCENOS Alcenos também conhecidos como alquenos ou olefinas são hidrocarbonetos insaturados por apresentar uma ligação dupla na molécula. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, os alcenos com fórmula geral CnH2n. o alceno mais simples é C2H4, cujo nome comum é "etileno" e com nomenclatura IUPAC de "eteno". Estrutura Forma Como predito pelo modelo VSEPR de repulsão de pares de elétrons os ângulos das ligações em cada carbono com uma ligação dupla são aproximadamente 120°, contudo, o ângulo pode Alcenos Propriedades Fórmula geral CnH2n • o O prefixo muda de acordo com o número de carbonos da cadeia. o 1 carbono - met o 2 carbonos - et o 3 carbonos - prop o 4 carbonos - but De cadeia ramificada (IUPAC) • Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada são seguidos os seguintes passos. Após é nomeada a cadeia principal o 1º passo: Determinar a maior cadeia carbônica. o 2º passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com o menor número possível. o 3º passo: Determinar e nomear os substituintes. Aplicações O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma parte boa do acetileno é usada como o combustível dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcançadas Propriedades Físicas Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa molecular) como os alcanos e alcenos. Essa classe de compostos, não possui cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza. Propriedades Químicas O carbono, quando em tripla ligação, comporta-se como se fosse um elemento mais eletronegativo do que o carbono que participa apenas de ligações simples ou duplas. Assim, o hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um apreciável caráter ácido. Logo, a presença ou não do hidrogênio no carbono da tripla ligação faz com que os alcinos tenham propriedades químicas diferentes. Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o possuem são chamados alcinos falsos. Os alcinos sofrem típicas reações de adição eletrofílica, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a reatividade dos elétrons pi. O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família - o acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre o carbureto de cálcio. HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS Hidrocarbonetos aromáticos são geralmente compostos caracterizados por apresentar como cadeia principal um ou vários anéis benzênicos, sendo a "aromaticidade" melhor definida como uma "dificuldade" das ligações duplas de um composto reagirem em reações típicas de alcenos, devido a uma deslocalização destas na molécula. Existem poucos hidrocarbonetos que possuem aromaticidade além do benzeno e compostos relacionados (anéis fundidos). A aromaticidade também ocorre em outras cadeias cíclicas. O furano, por exemplo,é um composto aromático em que o anel é formado por 4 átomos de carbono e um de oxigênio. Quando apresentam um só grupamento, o nome desse precede o nome da cadeia principal. Quando apresentar mais de um grupamento a numeração deve começar por um dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os grupamentos estejam nos carbonos de menor número possível. Uma nomenclatura típica é: orto, meta e para (posições 1,2/1,3/1,4 respactivamente). Esses compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras utilizadas na nomenclatura dos outros hidrocarbonetos. Além disso, não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos. Referências • infoEscola • Brasilescola • LEMBO, Ântonio e SARTELO, Ântonio. Química Volume 3. Editora Ática (SP), 1997. Página 131. • USBERCO, João e SALVADOR,Edgard. Química Orgânica vol 3 edt.SARAIVA.
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