Baixe exe reações organicas e outras Exercícios em PDF para Bioquímica, somente na Docsity! Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 1 CISÕES DAS LIGAÇÕES 01) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência a sofrer ruptura heterolítica? a) CH3 – H. b) CH3 – CH3. c) CH3 – NO2. d) CH3 – NH2. e) CH3 – F. 02) Indique, entre os reagentes abaixo, o eletrofílico: a) NH3. b) HCN. c) H3O +. d) ROH. e) H2O. 03) Entre as afirmativas citadas abaixo a única falsa é: a) Radicais livres são átomos ou grupos de átomos que possuem pelo menos um elétron livre. b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica com seus elétrons, formando radicais livres. c) Um carbono carregado negativamente é chamado de carboânion ou íon carbânion. d) Na cisão heterolítica o átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons antes compartilhado, formando-se assim íons. e) Reagente eletrófilo é toda espécie química que, cedendo um par de elétrons, é capaz de formar uma nova ligação. 04) (ACR-2001)Sobre as reações químicas e seus mecanismos, afirma-se: 0 0 Átomos ou agrupamentos de átomos com valência livre é um radical. 1 1 A cisão heterolítica origina íons. 2 2 Reagente deficiente de elétrons é eletrófilo. 3 3 Deslocamento de elétrons em ligações covalentes polares simples, em direção a um dos átomos, é chamado efeito indutivo. 4 4 Nas reações de adição temos o acréscimo de um ou mais átomos a uma molécula orgânica. V V F V V 05) (Covest-90) No ácido orgânico de fórmula geral abaixo, qual dos átomos a seguir que substituindo o X, torna-o mais fortemente ionizável? H O C CX 2 OH a) H. b) Cl. c) Br. d) F. e) I. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 06) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com: 0 0 HNO3, em presença de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno. 1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno. 2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno. 3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. 4 4 Br2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente 3-bromoclorobenzeno. V F V V F Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 2 07) Considere a reação de substituição do butano: ClCC C 32 2 23C X YHH HH + + calor luz orgânico inorgânico O nome do composto X é: a) cloreto de hidrogênio. b) 1-cloro butano. c) 2-cloro butano. d) 1,1-cloro butano. e) 2,2-dicloro butano. 08) No 3-metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir: CC CC C 32 2 2 3 3 C HH HH H H 1 3 4 5 6 O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6. 09) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6). Na transformação do benzeno em fenol ocorre: a) substituição no anel aromático. b) quebra na cadeia carbônica. c) rearranjo no anel aromático. d) formação de ciclano. e) polimerização. 10) Considere a reação de substituição: C C 3 3 H H I IH H catalisador + + Se na reação o I – CH3 for substituído por I – CH2 –CH3, obter-se-á: a) tolueno. b) naftaleno. c) etil benzeno. d) o-etil tolueno. e) p-etil tolueno. 11) É dada a reação: 3 H 4H H ++ O2 O S 2O4H O2S S que é classificada como uma reação de: a) adição. b) ciclo-adição. c) condensação. d) eliminação. e) substituição. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 5 24) (Cesgranrio-RJ) Sem considerar a isomeria óptica, o alcano de peso molecular 86, que apresenta apenas três derivados monobromados, é o: a) 2, 2-dimetil-butano. b) 2, 3-dimetil-butano. c) 2-etil-butano. d) 3-metil-pentano. e) 2-metil-pentano. 25) (PUCCAMP-SP) A reação expressa pela equação abaixo é de: H H H O O3 2 2 2 4 + +HNO S ( conc. ) ( conc. ) NO a) substituição eletrófila. b) adição nucleófila. c) substituição nucleófila. d) eliminação. e) adição eletrófila. 26) (UFU-MG) O benzeno, embora seja um excelente solvente orgânico, é desaconselhável o seu emprego como tal, por ser cancerígeno. Por isso, usam-se com mais freqüência seus derivados, por serem menos agressivos e, além disso, poderem servir como matéria-prima para outras sínteses. O esquema de reação abaixo mostra um caminho para a síntese de um desses derivados. Assinale a alternativa correta: X H HH H CC C 333+ ClAl Cl a) A equação representa um processo de preparação de ácidos carboxílicos com aumento da cadeia carbônica. b) O composto X é um hidrocarboneto aromático. c) Temos um exemplo típico de acilação de Fridel-Crafts. d) O composto X é um cloreto de alquila. e) O composto X é um fenol. 27) (UFPB) Dada a reação, em que X = F2, Cl2, Br2, I2. HHC CX X X2+ + calor ou luz A ordem decrescente de reatividade dos halogênios é: a) Cl2, Br2, F2 e I2. b) F2, Cl2, I2 e Br2, c) I2, Br2, Cl2 e F2, . d) F2, Cl2, Br2 e I2. e) Br2, F2, Cl2 e I2. 28)(UFSE) A mononitração do tolueno (metilbenzeno) produz, além de água: a) somente o-nitrotolueno. b) somente m-nitrotolueno. c) somente p-nitrotolueno. d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno. e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 6 29) O grupo amino (– NH2), ligado ao anel benzênico, nas reações de substituição aromática é orientador: a) apenas orto. b) meta e para. c) apenas meta. d) orto e meta. e) orto e para. 30) Em relação aos grupos (– NO2) e (– Cl), quando ligados ao anel aromático, sabe-se que: • O grupo cloro é orto-para-dirigente. • O grupo nitro é meta-dirigente. Cl NO2 Assim no composto a seguir, possivelmente ocorreu: a) nitração do cloro-benzeno. b) redução de 1-cloro-3-amino-benzeno. c) cloração do nitrobenzeno. d) halogenação do orto-nitrobenzeno. e) nitração do cloreto de benzina. 31)Sobre a cloração do benzeno em presença de FeCl3, são feitas as afirmações: I. O primeiro cloro substitui qualquer hidrogênio do anel. II. O segundo cloro entra mais facilmente que o primeiro, pois este ativa a entrada do outro radical cloro. III. O radical cloro ligado ao anel benzênico é meta-dirigente. IV. O radical cloro ligado ao anel benzênico é orto-para-dirigente. São corretas somente as afirmações: a) I e III. b) I e IV. c) I, II e III. d) II e III. e) I, II e IV. 32) (Mack-SP) Na reação de substituição eletrofílica na substituição de fórmula genérica esquematizada a seguir, se A for radical – SO3H, – NO2 ou – OH, a reação ocorrerá respectivamente nas posições: A a) orto e para; meta; meta. b) meta; orto e para; meta. c) orto e para; orto e para; meta. d) meta; meta; orto e para. e) meta; orto e para; orto e para. 33) (UFBA) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores meta é: a) – NO2, – Cl, – Br. b) – CF3, – NO2, – COOH. c) – CHO, – NH2, – CH3. d) – SO3H, – NO2, – COOH. e) – CH3, – Cl, – NH2. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 7 34) (Unifor-CE) Na reação de nitração do etil-benzeno obtém-se mistura de... C H N O 2 5 2 C H N O 2 5 2 e Pode-se, portanto, afirmar que o radical etil é: a) meta dirigente. b) orto e meta dirigente. c) orto e para dirigente. d) meta e para dirigente. e) orto, meta e para dirigente. 35) No sistema de equações a seguir, as substâncias A e B são, respectivamente: C CCl 2 33H H H H HA + + ++Br Br BrB Al a) metano e bromo-metano. b) etano e bromo-etano. c) eteno e bromo-etano. d) propeno e 2-bromo-propeno. e) eteno e etino. 36) (UEPG-PR) Quando o ácido benzóico é tratado por cloreto de metila em presença de ácido de Lewis, obtém-se principalmente: a) m-metil ácido benzóico. b) o-metil ácido benzóico. c) p-metil ácido benzóico. d) mistura de o-metil ácido benzóico e p-metil ácido benzóico. e) mistura de o-metil ácido benzóico e m-metil ácido benzóico. 37) (UFJF-MG) Indique qual das alternativas representa, respectivamente, o nome dos produtos A e B formados a partir das reações de cloração descritas abaixo: FeCl L u z U l t r av i olet a CH 3 + 3 2C l A B a) cloreto de benzila e ácido benzóico. b) ácido benzóico e 2-cloro-metilbenzeno. c) 2-cloro-metilbenzeno e cloreto de benzila. d) 3-cloro-metilbenzeno e tolueno. e) tolueno e 2-cloro-metilbenzeno. 38) (UPE-2007 – Q2) Analise as afirmativas abaixo relacionadas às reações orgânicas. 0 0 A reação de Friedel-Crafts é catalisada pelo cloreto de alumínio, que atua como um ácido de Lewis produzindo um carbocátion. 1 1 O mecanismo da alquilação no benzeno forma o carbocátion, que atua como eletrófilo, comportando-se como um ácido de Lewis. 2 2 A nitração no benzeno dispensa o uso da mistura sulfonítrica, uma vez que o grupo – NO2 já foi introduzido no anel aromático. 3 3 A acilação no benzeno poderá originar cetonas aromáticas. 4 4 A sulfonação no benzeno não pode ocorrer na presença do ácido sulfúrico fumegante, porque se rompe o anel aromático. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 10 49) A adição do brometo de hidrogênio ao 3,4-dimetil-2-penteno forma o composto: a) 2-bromo 4-metil hexano. b) 2-bromo 3-etil pentano. c) 3-bromo 2,3-dimetil pentano. d) 3-bromo 3-metil hexano. e) 3-bromo 3,4-dimetil pentano. 50) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que são isômeros, foram submetidos, separadamente, à hidrogenação catalítica. Cada um deles reagiu com H2 na proporção, em mols, de 1:1, obtendo-se, em cada caso, um hidrocarboneto de fórmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser: a) 1-butino e 1-buteno. b) 1, 3-butadieno e ciclobutano. c) 2-buteno e 2-metilpropeno. d) 2-butino e 1-buteno. e) 2-buteno e 2-metilpropano. 51) (PUC-RJ) O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado em outro composto menos tóxico, que é o ciclohexano, através da reação de: a) oxidação b) hidrogenação c) nitração d) sulfonação e) polimerização 52) (Unifor-CE) A fórmula CH3CH2OH representa um composto: I. Combustível. II. Pouco solúvel em água. III. Que pode ser obtido pela hidratação do eteno. È correto afirmar: a) I, somente. b) II, somente. c) I e II, somente. d) II e III, somente. e) I, II e III. 53)(UPE-2007 – Q2) A reação entre o cloreto de hidrogênio e o 2-metil-2-penteno, origina: a) 2-cloro - 2-metilpentano. b) 3-cloro - 3-metilpentano. c) 2-cloro - 3-metilpentano. d) 3-cloro - 2-metilpentano. e) 2-cloro - 2-metil etilpentano. 54) (Covest-99) A reação entre o propino e a água produz o enol representado na equação abaixo: C CO O C C23 3C CH H HH HH H+ ( aq ) Podemos afirmar que: 0 0 O enol é produto de uma adição de água ao propino. 1 1 O enol é produto da redução do propino pela água. 2 2 O produto desta reação é um composto instável. 3 3 O enol obtido nessa reação se transforma em uma cetona. 4 4 Esta é uma reação de condensação. 55) (PUC-MG) A adição de um mol de bromo a um mol de alcino fornece isômeros cis-trans ou isômeros E-Z do mesmo alceno dibromado. Todos os alcinos, ou derivados de alcino, a seguir podem ser utilizados nessa adição, exceto: a) etino. b) propino. c) 2-butino. d) bromoetino. e) 2-pentino. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 11 56) (FEI-SP) Qual das substâncias abaixo é produzida pela hidratação do acetileno? a) etileno. b) etanol. c) acetona. d) acetaldeído. e) ácido acético. 57) (UEPG-PR) O composto propino sofreu hidratação em meio ácido. O principal produto dessa reação é: a) ácido acético. b) 2, 2-propanodiol. c) propanaldeído. d) 2-propanol. e) propanona. 58) (Fuvest-SP) Os compostos representados abaixo podem ser obtidos por reações de adição de substâncias adequadas ao: H C C l CN CH 2 3 C H H C2 C H H C O 2 C H C O a) metano. b) eteno. c) etino. d) propeno. e) 2-butino. 59) (UFMG) A reação entre um mol de propino, HC ≡ C – CH3, e dois mols de bromo, Br2, na ausência de luz ou calor, produz a) CHBr2 – CBr2 – CH3. b) CH2Br – CBr2 – CH2Br. c) CBr2 = CH – CHBr3. d) CHBr – CBr2 – CHBr2. e) CHBr2 – CH2 – CH3. 60) (UFRN) O produto da reação entre dois mols de HBr e um mol de 1-butino em meio aquoso é: a) 2-bromo-1-buteno. b) 1-bromo-1-buteno. c) 1, 1-dibromo-buteno. d) 2, 2-dibromo-butano. e) 1, 2-dibromo-butano. 61) hidrocarboneto insaturado que numa reação de adição com o hidreto de cloro produz o 2-cloro pentano é: a) H3C – CH2 – CH2 – C ≡ CH. b) H3C – C = CH – CH3. | CH3 c) H3C – C ≡ C – CH2 – CH3. d) H2C = CH – CH2 – CH2 – CH3. e) H3C – C = C – CH3. | | CH3 CH3 Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 12 62) Pode-se prever pela regra de Markovnikov que o produto da reação do 2-metil propeno com cloreto de hidrogênio é a substância: a) 2-cloro 2-metil propano. b) 1,1-dicloro 2-metil propano. c) 1-cloro butano. d) 1-cloro 2-metil propano. e) 2-cloro butano. 63) Quando se faz borbulhar acetileno em solução de H2SO4 (em presença de sulfato de mercúrio como catalisador), a esse hidrocarboneto se adiciona uma molécula de água e, em conseqüência, há formação de hidroxi-eteno, que imediatamente se tautomeriza, dando: a) ácido etanóico. b) etanal. c) etanol. d) etano. e) etileno. 64) A hidratação do etino conduz ao: a) óxido de etileno b) etanol c) etanal d) ácido etanóico e) etanoato de etila 65) A hidratação de alcino falso ( R – C ≡ C – R) conduz à formação de: a) álcool primário b) álcool secundário c) cetona d) aldeído e) ácido carboxílico 66) O ângulo de maior estabilidade do carbono, em que não há tensões nas ligações, é: a) 109°28’. b) 108°. c) 90°. d) 60°. e) 45°. 67) O composto que reage mais facilmente com hidrogênio é: a) b) c) d) e) Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 15 79) (Covest-2009) Os alcenos podem reagir com várias substâncias como mostrado abaixo originando produtos exemplificados como B, C e D . Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afirmar que: 0 0 o alceno A descrito acima corresponde ao propano. 1 1 o produto (B) da reação do reagente A com H2 é o propeno. 2 2 o produto (C) da reação do reagente A com Br2 é o 1, 2 – dibromopropano. 3 3 o produto (D) da reação do reagente A com HCl é o 2 – cloropropano, pois segue a regra de Markovnikov. 4 4 todas as reações acima são classificadas como de adição. 0 0 H2C = CH – CH3 + H2 H3C – CH2 – CH3 . PROPENO 1 1 O produto B é o propano. 2 2 H2C = CH – CH3 + Br2 H2C – CH – CH3 (1, 2 – dibromopropano). I I Br Br 3 3 H2C = CH – CH3 + HCl H2C – CH – CH3 (2 – cloropropano) e segue a regra de Markovnikov I I H Cl 4 4 As reações típicas dos alcenos são de adição. 80) (UPE-2009-Q2) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NÃO caracteriza uma reação de adição. a) acetileno + brometo de hidrogênio. b) butadieno 1,3 + iodo. c) hexano + cloro. d) metilpropeno + água. e) ciclobuteno + cloreto de hidrogênio. REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO 81) A transformação do 1-propanol em propileno (propeno), como esquematizado a seguir, constitui reação de: O C CC C3 32 2C C H H H HH HH H a) hidratação. b) hidrogenação. c) halogenação. d) descarboxilação. e) desidratação. 82) Na desidratação intramolecular do etanol obtém-se: a) eteno. b) propeno. c) etoxietano (éter dietílico). d) metoximetano (éter dimetílico). e) 2-buteno. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 16 83) (UEL-PR) A transformação do 1-propanol em propileno, como vemos a seguir, constitui reação de: H HH HH HC CC CC C OH 3 32 2 2 a) hidratação. b) desidratação. c) hidrogenação. d) halogenação. e) descarboxilação. 84) (Mack-SP) Da reação abaixo, é incorreto afirmar que: H HH H H H HC C CC CC S O O OH3 3 32 222 2 4 140°C a) ocorre desidratação intermolecular. b) um dos produtos formados é um éter. c) o nome do reagente usado é metanol. d) a função orgânica do reagente é álcool. e) moléculas de álcool são polares. 85) (Covest-2005) Considerando-se as reações a seguir: O H 1) H C - CH - MgC3 2 l 2) H O2 A + H SO2 4 B podemos afirmar que: 0 0 o composto A é um álcool primário, e o composto B um alcano. 1 1 o composto A é um álcool secundário, e o composto B, um alqueno. 2 2 a primeira reação é uma adição do reagente de Grignard à carbonila do aldeído; a segunda reação é uma reação de desidratação. 3 3 o composto A é um éster, e o composto B, um álcool secundário. 4 4 Na primeira reação, não importa a ordem de adição dos reagentes, podendo-se adicionar primeiro a água, seguida do reagente de Grignard.. 0-0) Falsa. O composto A é um álcool secundário, e o composto B, um alqueno. 1-1) Verdadeira. 2-2) Verdadeira. A primeira reação é uma adição do reagente de Grignard à carbonila do aldeído; a segunda reação é uma reação de desidratação. 3-3) Falsa. 4-4) Falsa. O reagente de Grignard reagirá com a água, caso a ordem de adição dos reagentes seja invertida. 86) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o ácido cítrico é convertido no ácido isocítrico tendo como intermediário o ácido Z-aconítico: C O 2 H C H 2 C C H 2 C O 2 H C O 2 H H O C C H 2 C C O 2 H H C O 2 H C O 2 H + (1) ácido cítrico ácido Z-aconítico Sobre esta reação, podemos afirmar que: a) O composto (1) é H2. b) É uma reação de desidratação. c) O ácido Z- aconítico apresenta isomeria óptica. d) É uma reação de substituição. e) O composto (1) é O2. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 17 87) (UFC-CE) As reações orgânicas relacionadas abaixo possibilitam a preparação de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de matéria-prima (b, c) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e anti-sépticos. OCH 3 + C O C l 2 FeC l A Cl l L u z U l t r av i ol et a A u sên ci a d e l u z 3 C O OC H 3 X CH 3 +Y Br 3 CH 2 Br Z 2+ C l C l ( a ) ( b ) ( c ) Analise as seguintes alternativas, relacionadas com as reações X, Y e Z. I. X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts. II. Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação. III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação.. Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta. a) I e II são verdadeiras. b) I e III são verdadeiras. c) somente II é verdadeira. d) II e III são verdadeiras. e) somente III é verdadeira. 88) (Covest-2002) Álcoois não são utilizados somente como combustíveis, mas também na produção de derivados do petróleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos álcoois abaixo produzirá propeno a partir da desidratação em meio ácido? a) 2-metil-2-propanol. b) etanol. c) 2-propanol. d) 2-butanol. e) 2-metil-1-propanol. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO 89) (Unitau-SP) Para que a oxidação de uma substância orgânica com “n” átomos de carbono por molécula forneça uma cetona com igual número de átomos de carbono, essa substância pode ser um: a) aldeído. b) ácido carboxílico. c) álcool terciário. d) álcool secundário. e) álcool primário. 90) A reação de ozonólise dos alcenos produzirá como produto moléculas de: a) diálcoois ou ácidos carboxílicos. b) álcoois ou fenóis. c) cetonas ou aldeídos. d) cetonas ou ácidos carboxílicos. e) álcoois ou ácidos carboxílicos. 91) O reativo de Baeyer é utilizado para diferenciar ciclanos de: a) alcano. b) alceno. c) ácido carboxílico. d) éter. e) éster. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 20 104)Um alcino por oxidação energética dá origem a uma molécula de ácido etanóico e uma molécula de anidrido carbônico. Qual o nome desse alcino ? a) 2-butino. b) etino ou acetileno. c) 1-propino. d) 1-pentino. e) 1-butino. 105)Assinale a opção que corresponde aos produtos orgânicos da oxidação energética do 2-metil-2-penteno. a) propanal e propanóico. b) butanóico e etanol. c) metóxi-metano e butanal. d) propanona e propanóico. e) etanoato de metila e butanóico. 106)Um composto X, submetido à oxidação com solução sulfopermangânica, forneceu ácido acético e butanona. O nome oficial do composto X é: a) 3-metil-1-penteno. b) 2-metil-2-penteno. c) 2-metil-1-penteno. d) 3-metil-2-penteno. e) 2-hexeno. 107)Dada a reação de oxidação de uma substância orgânica esquematizada, a fórmula molecular de A é: A + 3 [O] ácido etanóico + propanona a) C5H10. b) C5H6. c) C4H10. d) C4H8. e) C4H6. 108)(UPE-2008-Q2) A oxidação com permanganato de potássio, em meio ácido, de um composto orgânico “A”, originou como produtos da reação o ácido propanóico e a butanona. A nomenclatura IUPAC do composto orgânico oxidado é a) 2-metil-penteno. b) 1,2,3-trimetil hexano. c) 3-metil-3-hexeno. d) 2-metil-2-penteno. e) metil buteno. 109)O propeno pode ser usado para produzir solventes como, por exemplo, acetona. No esquema da síntese: C HC C C 3 2 2 3 3 C C A A O H H H H H + + O [O] O produto intermediário indicado pela letra A é o: a) 1-propanol. b) 2-propanol. c) propanal. d) propano. e) metóxi-etano. H C - CH - C = O I OH 3 2 O = C - CH - CH I CH 2 3 3 H C - CH - CH = C - CH - CH I CH 3 2 2 3 3 Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 21 110)Da ozonólise completa de um composto de fórmula molecular C4H8 resultou um único produto orgânico. O composto em questão é o: a) 1-buteno. b) metil propeno. c) ciclobuteno. d) metil ciclopropeno. e) 2-buteno. 111)(UPE-2006-Q1) Um alceno, submetido à ozonólise, origina como produto orgânico somente o C3H6O. O alceno em questão é: a) 2-metil-propeno. b) 1-buteno. c) 3-hexeno. d) 2-metil-2-buteno. e) propeno. 112)(UPE-2008-Q1) Sobre as propriedades das funções orgânicas, analise as afirmativas e conclua. 0 0 A desidratação de ácidos carboxílicos produz sempre, como produtos da reação, éteres acíclicos e aminas terciárias. 1 1 Quando substituímos os quatro átomos de hidrogênio do metano pelos radicais metil, isopropil, hidroxi e benzil, o composto formado apresenta fórmula molecular C12H16O2. 2 2 A substituição de um hidrogênio do carbono secundário do butano por um radical etila resulta em um isômero de cadeia denominado pentano. 3 3 A oxidação enérgica do 2-metil-2-penteno produz gás carbônico e um isômero do butanal. 4 4 A fermentação acética do etanol é caracterizada pela reação do etanol com o oxigênio, transformando-o em ácido acético. A essa fermentação dá-se o nome de anaeróbica. • 0 0 Dependendo do ácido carboxílico a desidratação pode produzir éter cíclico ou aromático. • 1 1 • 2 2 • 3 3 A oxidação energética do 2 – metil – 2 – penteno produz PROPANONA e ÁCIDO PROPANÓICO. • 4 4 Essa fermentação é AERÓBICA. 113)(UPE-2009-Q1) A ozonólise de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um dos carbonos da dupla ligação, quando convenientemente realizada, apresenta como um dos produtos da reação: a) metilamina. b) composto halogenado. c) cetona. d) amida, apenas. e) álcool secundário. O3 CH3 – C = C – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3 + CH3 – CH2 – C = O I I Zn II I H3C H O H REAÇÕES COM ÁLCOOIS 114)Quando um álcool primário sofre oxidação, o produto principal é: a) ácido carboxílico. b) álcool secundário. c) éter. d) álcool terciário. e) cetona. CH C C H O12 182 CH3 CH CH3 CH3OH CH CH C H5 12 3 CH 2 CH CH3 CH 3 2 Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 22 115)O éter sulfúrico é obtido industrialmente pela desidratação do etanol, em presença de H2SO4. A mesma reação, ocorrendo em temperaturas mais elevadas, produz o alceno correspondente. O éter e o alceno têm, respectivamente, as fórmulas: a) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 e C2H4. b) H3C – O CH3 e C2H6. c) H3C – C – CH2 – CH3 e CH4. | | O d) H3C – C = O e C2H2. | H e) H3C – C = O e C6H6. | OH 116)(FUVEST-SP) É possível preparar etileno e éter etílico, de acordo com o esquema: • Álcool etílico etileno + substância X • Álcool etílico éter etílico + substância Y As substâncias X e Y representam, respectivamente: a) água e água. b) hidrogênio e hidrogênio. c) água e hidrogênio. d) oxigênio e hidrogênio. e) oxigênio e água. 117)Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som (chiadeira) e aroma peculiares. O glicerol presente na gordura decompõe-se em acreolina (líquido incolor e de odor forte) e água, segundo a reação: C3H5(OH)3 CH2 = CHCHO + 2 H2O glicerol acreolina O tipo de reação acima representado é: a) eliminação de aldeídos. b) eliminação de álcoois. c) substituição de álcoois. d) substituição de ácidos. e) adição de aldeídos. 118)Álcoois primários, secundários e terciários quando tratados com agentes oxidantes comportam-se de maneiras diferentes. Veja os esquemas abaixo e analise os produtos X, Y e Z em cada processo: HC C C 3 2 2 3 3C C O O H H H H H H H H HO O [O] [O] [O] parcial X Y Z 0 0 X é o ácido acético. 1 1 Y é o etanal. 2 2 Z é a propanona. 3 3 Y é um ácido carboxílico. 4 4 X é aldeído. 119)Dada a reação abaixo, podemos afirmar que o composto X é: C C C C2 2 2 2 2 2 4 33C X O OH H HH H H H H + + O SO [O] K Cr 7 a) 2-pentanona. b) pentanal. c) 2-penteno. d) por ser álcool secundário não ocorre tal reação. e) ácido pentanóico. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 25 129)(Covest-2004) Saponificação é o nome dado para a reação de hidrólise de ésteres graxos (óleos e gordura) na presença de uma base forte: H H H H H H 2 2 2 2 2 R R R R O O O O O O O O C C C C C C + +3 KOH 3 - +K HO HO HO A partir da equação química de saponificação, podemos afirmar: 0 0 Um dos produtos da saponificação é o sal de um ácido carboxílico de cadeia carbonila (R – ) longa. 1 1 Os sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa formam micelas em meio aquoso e, por isso, são utilizados como produto de limpeza. 2 2 Um segundo produto da reação de saponificação é a glicerina (triol). 3 3 A glicerina pode ser utilizada como produto de partida para a preparação de explosivos (trinitroglicerina). 4 4 Os ácidos carboxílicos de cadeia longa também formam micelas e, por isso, são solúveis em meio aquoso, assim como os respectivos sais. 130)(Covest-2007) Observe as reações abaixo: H C3 KOH C H 2OH C C 3CH H H H H I + ( aq ) A) H C3 C H C C 2H H H + B) HCl H C3 C H 2SOH C C 3CH H H O H H ( conc )C) 3CH 4 H C3 2 SOH C H O H H D) 4 / KMnO4 0 0 A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, devendo formar como produto principal o 2-hidroxipentano. 1 1 A reação B é uma reação de adição, devendo formar como produto principal o 1- clorobutano. 2 2 A reação B deve seguir a regra de Markovnikov. 3 3 A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2-penteno deve ser o produto formado em maior quantidade. 4 4 A reação D é uma reação típica de oxidação, devendo gerar como produto o ácido acético. Justificativa: 0-0) Verdadeiro: A reação A é uma reação de substituição nucleofílica, onde ocorre a substituição do grupo substituinte iodo pelo grupo hidróxi, devendo formar como produto principal o 2-hidroxipentano. 1-1) Falso: A reação B é uma reação de adição de HCl. Esta reação segue a regra de Markovnikov, onde o hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado, devendo formar como produto principal o 2-clorobutano. 2-2) Verdadeiro: A reação B deve seguir a regra de Markovnikov. 3-3) Verdadeiro: A reação C é uma reação de eliminação, em que o 2-metil-2-penteno deve ser formado em maior quantidade e o 2-metil-4- penteno em menor quantidade. 4-4) Verdadeiro: A reação D é uma reação típica de oxidação, devendo gerar como produto o ácido acético. Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 26 131)(Covest-2007) Analise as reações incompletas, apresentadas abaixo, e assinale a alternativa correta. H HNO 2 1) alceno + HBr 2) álcool + 3) benzeno + 4) aldeído + HCN SO4 3 H2SO4 a) A reação (1) é uma reação de adição do HBr à dupla ligação do alceno. b) A reação (2) é uma reação de oxidação de álcoois. c) A reação (3) é uma reação de adição do íon NO3 – ao benzeno (nitração do benzeno). d) A reação (4) é uma reação de redução da carbonila do aldeído. e) As reações (1) e (4) são reações de substituição nucleofílica. 132)(Covest-2008) Uma reação típica de alquenos é a de adição à ligação dupla C = C. Em relação a essa classe de reações, podemos afirmar o que segue. 0 0 O propeno sofre reação de adição de HBr gerando 2-bromopropano. 1 1 O 2-metil-2-buteno sofre reação de adição de Br2 gerando o 2,3-dibromo-2-metilpropano. 2 2 O 2-pentanol pode ser obtido a partir da reação de hidratação (adição de água em meio ácido) do 1-penteno. 3 3 A reação de adição de HBr ao 2-metil-2-buteno gera um composto que apresenta um carbono assimétrico. 4 4 A reação de adição de Br2 ao 2-metil-2-buteno gera produtos sem carbono assimétrico (quiral). 0 – 0 Verdadeiro: A adição de HBr ao propeno gera o 2-bromopropano de acordo com a equação química, H C CH - CH + HBr H C - CH - CH 2 3 3 3 Br 1 – 1 Falso: O produto formado na reação de adição de Br2 será o 2,3-dibromo-2-metilbutano. H C - C CH - CH + Br H C - C - CH - CH 3 3 2 3 3 Br CH 3 CH 3 Br 2 – 2 Verdadeiro: A reação de hidratação do 2-penteno em meio ácido (segue a regra de Markovnikov), e forma como produto principal, o 2-pentanol. OH H C = CH - CH - CH - CH + H O H C - CH - CH - CH - CH 2 2 2 3 2 3 2 2 3 3 – 3 Falso: Seguindo a regra de Markovnikov, o produto principal da reação, é o 2-bromo-2-metilbutano, que não apresenta carbono assimétrico. H C - C CH - CH + HBr H C - C - CH - CH 3 3 3 2 3 CH 3 CH 3 Br 4 – 4 Falso: O produto formado na reação de adição de Br2 será o 2,3-dibromo-2-metilbutano, que apresenta um carbono assimétrico. H C - C CH - CH + Br H C - C - - CH 3 3 2 3 3C CH 3 CH 3 Br Br H Prof. Agamenon Roberto REAÇÕES ORGÂNICAS www.agamenonquimica.com 27 133)(UPE-2007 – Q2) Analise as equações químicas a seguir: C3H4 + 2 HCl A C2H4O + KMnO4 (meio ácido) B C2H5OH + H2SO4(conc) (170ºC) C As substâncias orgânicas formadas A, B e C têm como nomenclatura IUPAC respectivamente: a) propan-1-ol, etanol e ácido etanóico. b) 2,3 –diclorobutano, eteno e etanal. c) 2,2-dicloropropano, ácido etanóico e eteno. d) cloroetano, etano e etanol. e) clorometano, ácido etanóico e etino. REAÇÕES DE COMBUSTÃO 134)Considere o número de mol de água produzido na combustão completa de 1 mol de cada um dos compostos a seguir: H H H H H H HC CC C C CC OOH O 6 4 5 3 32 2 2 3 Produzem diferentes números de mols de água o: a) álcool e o aldeído. b) éter e o álcool. c) hidrocarboneto saturado e o éter. d) hidrocarboneto saturado e o álcool. e) hidrocarboneto saturado e o aldeído. 135)(UNESP-SP) Nos carros movidos a etanol (álcool etílico), a combustão completa de 1 mol de álcool produz: a) 1 mol de CO2 e 6 mol de H2. b) 2 mol de CO2 e 3 mol de água. c) 2 mol de CO e 3 mol de H2O. d) 3 mol de etanol e 1 mol de metano. e) 1 mol de metanol e 3 mol de CO. 136)(ITA-SP) Qual a relação entre as massas de gás oxigênio consumido na combustão completa de um mol, respectivamente, de metanol, etanol e octano? a) 3 : 6 : 24. b) 3 : 6 : 25. c) 4: 7 : 25. d) 6 : 9 : 27. e) 6 : 10 : 34. 137)(Covest-2009) A combustão completa de 1 L de um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno, buteno, butano, propano ou etano) requer 6 L de O2, nas mesmas condições de temperatura e pressão. Logo, este hidrocarboneto deve ser o: a) eteno b) buteno c) butano d) propano e) etano Só o buteno satisfaz as condições dadas: 1 C4H8 + 6 O2 4 CO2 + 4 H2O