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01) Das ligações abaixo, qual terá maior tendência a sofrer ruptura heterolítica?

02) Indique, entre os reagentes abaixo, o eletrofílico:

d) ROH.

03) Entre as afirmativas citadas abaixo a única falsa é:

a) Radicais livres são átomos ou grupos de átomos que possuem pelo menos um elétron livre. b) Cisão homolítica (ou homólise) corresponde a uma quebra de ligação, em que cada átomo fica com seus elétrons, formando radicais livres. c) Um carbono carregado negativamente é chamado de carboânion ou íon carbânion. d) Na cisão heterolítica o átomo mais eletronegativo fica com o par de elétrons antes compartilhado, formando-se assim íons. e) Reagente eletrófilo é toda espécie química que, cedendo um par de elétrons, é capaz de formar uma nova ligação.

04) (ACR-2001)Sobre as reações químicas e seus mecanismos, afirma-se:

0 0 Átomos ou agrupamentos de átomos com valência livre é um radical. 1 1 A cisão heterolítica origina íons. 2 2 Reagente deficiente de elétrons é eletrófilo.

3 3 Deslocamento de elétrons em ligações covalentes polares simples, em direção a um dos átomos, é chamado efeito indutivo.

4 4 Nas reações de adição temos o acréscimo de um ou mais átomos a uma molécula orgânica.

V V F V V 05) (Covest-90) No ácido orgânico de fórmula geral abaixo, qual dos átomos a seguir que substituindo o X, torna-o mais fortemente ionizável?

H O C CX 2

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO 06) (UNICAP-98) O clorobenzeno, ao reagir por substituição eletrofílica com:

0 0 HNO3, em presença de H2SO4, produz 2-nitroclorobenzeno. 1 1 Cl2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente metadiclorobenzeno. 2 2 CH3Cl, em presença de AlCl3, produz 4-metilclorobenzeno. 3 3 H2SO4, em presença de SO3, produz 2-hidrogenosulfato de clorobenzeno. 4 4 Br2, em presença de FeCl3, produz preferencialmente 3-bromoclorobenzeno.

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07) Considere a reação de substituição do butano:

ClCC C 32 2 23C X YH H + + calor luz orgânico inorgânico

O nome do composto X é:

a) cloreto de hidrogênio. b) 1-cloro butano. c) 2-cloro butano. d) 1,1-cloro butano. e) 2,2-dicloro butano.

08) No 3-metil pentano, cuja estrutura está representada a seguir:

3 3 C H HH

O hidrogênio mais facilmente substituível por halogênio está situado no carbono de número:

09) Fenol (C6H5OH) é encontrado na urina de pessoas expostas a ambientes poluídos por benzeno (C6H6). Na transformação do benzeno em fenol ocorre:

a) substituição no anel aromático. b) quebra na cadeia carbônica. c) rearranjo no anel aromático. d) formação de ciclano. e) polimerização.

10) Considere a reação de substituição:

C C3 3H H I IH

H catalisador

Se na reação o I – CH3 for substituído por I – CH2 –CH3, obter-se-á:

a) tolueno. b) naftaleno. c) etil benzeno. d) o-etil tolueno. e) p-etil tolueno.

1) É dada a reação: 3

O2 O S

que é classificada como uma reação de:

a) adição. b) ciclo-adição. c) condensação. d) eliminação. e) substituição.

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12) Da nitração (HNO3 (concentrado) + H2SO4 (concentrado), a 30°C) de um certo derivado do benzeno equacionada por:

Fazem-se as seguintes afirmações:

I. O grupo A é orto-para-dirigente. I. O grupo A é meta-dirigente. I. Ocorre reação de substituição eletrófila. IV. Ocorre reação de adição nucleófila. V. Ocorre reação de eliminação.

São corretas as afirmações:

a) I e IV. b) I e I. c) I e V. d) I e IV. e) I e II.

13) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 1-cloro-2-metil propano e 2-cloro-2-metil propano. O nome do alcano é:

a) isopropano. b) metil butano. c) metano. d) butano. e) metil propano.

14) Das alternativas a seguir, a que contém somente grupos orientadores META é:

15)Considere o benzeno monossubstituído, em que “X” poderá ser:

Assinale a alternativa que contém somente orientadores orto-para:

a) I, I e V. b) I, II e IV. c) I, IV e V. d) I, I e IV. e) I, IV e V.

16)(Fesp-SP) Quantos derivados monobromados se obtêm durante a bromação do 2-metilpentano?

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17) (UFSC) Para efetuarmos a cloração total de uma molécula de etano, deveremos utilizar quantas moléculas de cloro?

18)(Ual-BA) Para obter tetracloreto de carbono a partir do metano deve-se fazer reagir esse gás com:

a) cloro. b) cloreto de hidrogênio. c) cloreto de sódio. d) dicloro metano. e) 1, 2-dicloro etano.

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