Quimica organica 1

Quimica organica 1

  • Química orgânica

A QUÍMICA ORGÂNICA é a área da química que estuda os compostos de carbono.

  • A QUÍMICA ORGÂNICA é a área da química que estuda os compostos de carbono.

  • • Compostos de carbono são o centro de vida do planeta.

  • • Organismos biológicos

  • • Petróleo e derivados

1784 – Antoine Lavoisier – Demonstrou que as substâncias

  • 1784 – Antoine Lavoisier – Demonstrou que as substâncias

  • orgânicas eram compostas principalmente de Carbono (C),Hidrogênio (H) e Oxigênio (O).

  • 1811 – J. Liebig, J.J. Berzelius e J.B.A. Dumas –

  • Desenvolveram métodos quantitativos de análise (C, H e O).

  • O que permitiu a implementação de fórmulas empíricas Ex:% de C, H e O.

O desenvolvimento da Química Orgânica era bem prejudicado pela crença de que, somente a partir dos organismo vivo – animais e vegetais - era possível extrair substâncias orgânicas.

  • O desenvolvimento da Química Orgânica era bem prejudicado pela crença de que, somente a partir dos organismo vivo – animais e vegetais - era possível extrair substâncias orgânicas.

  • Trata-se da TEORIA DA FORÇA VITAL, formulada por um químico sueco

  • chamado JONS JACOB BERZELIUS, que afirmava:

  • “A força vital é inerente da célula viva e o homem não poderá criá-la em laboratório”

Porém em 1828, Friedrich Wöhler conseguiu criar uréia em laboratório, somente aquecendo o cianato de amônio.

  • Porém em 1828, Friedrich Wöhler conseguiu criar uréia em laboratório, somente aquecendo o cianato de amônio.

  • CH4CNO -> (NH2)2CO

  • A partir dessa descoberta de Wöhler, muitos outros materiais orgânicos foram sendo criados em laboratório.

  • Berthellot: Fez a sintetiza de muitos compostos orgânicos em laboratório derrubando definitivamente com a Teoria da Força Vital.

Em 1858 Friedrich A. S. Kekulé definiu a Química Orgânica como sendo parte da química dos compostos do carbono.

  • Em 1858 Friedrich A. S. Kekulé definiu a Química Orgânica como sendo parte da química dos compostos do carbono.

  • 1860 – Stanislao Cannizzaro – Desenvolveu a teoria das

  • fórmulas moleculares. Ex: CH2, C2H4, C5H10 tem a mesma

  • fórmula empírica porém são moléculas diferentes.

  • 1861 – A. Kekulé, A.S. Couper, A.M. Butlerov –

  • Implementaram a teoria estrutural.

  • 1. Os átomos dos elementos nos compostos orgânicos

  • podem formar um número de ligações fixas. A medida

  • desta habilidade é chamada valência.

1. Os átomos dos elementos nos compostos orgânicos

  • 1. Os átomos dos elementos nos compostos orgânicos

  • podem formar um número de ligações fixas. A medida desta habilidade é chamada valência.

  • C O H

  • tetravalente divalente univalente

2. Um átomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas valências para formar ligações com outros átomos de

  • 2. Um átomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas valências para formar ligações com outros átomos de

  • carbono.

  • C C C C C C

  • ligação simple ligação dupla ligação trípla

  • COMPOSTO ORGÂNICO

  • Baixa temperatura de fusão e ebulição.

  • Contém carbono e hidrogênio.

  • Combinação de um elemento só.

CO- monoxido de carbono

  • CO- monoxido de carbono

  • CO2- dioxido de carbono

  • HCN- ácido cianídrico

  • HNC- ácido isocianídrico

  • HOCN- ácido ciânico

  • NaHCO3- bicarbonato de sódio

  • H2CO3- ácido carbônico

Carbono (incluído: Grafite, Diamantes e Buckminster-Fullereno);

  • Carbono (incluído: Grafite, Diamantes e Buckminster-Fullereno);

  • Compostos Orgânicos e Funções Orgânicas;

  • Polímeros;

  • Cadeias e Anéis de Carbono (incluindo Hidrocarbonetos e Carboidratos);  

Para entender toda a química orgânica, é inevitável conhecer o seu elemento básico, o carbono:

  • Para entender toda a química orgânica, é inevitável conhecer o seu elemento básico, o carbono:

  • Massa: 12 Nº de prótons: 6 Nº de nêutrons: 6 Nº de elétrons: 6

  • Estado fundamental bivalente

- Ametal

  • - Ametal

  • - Tetravalente (realiza até quatro ligações de elétrons) - Geometria tetraédrica (forma de pirâmide), com ângulos de 109º e 29′ entre as quatro ligações.

  • - Anfótero, pode realizar ligações com átomos eletropositivos e eletronegativos (receber ou “doar” elétrons).

  • - NOX entre -4 e 4 - Capacidade de formar cadeias (vários carbonos em sequência).

As ligações podem ser: Simples (-): sigma(S)

  • As ligações podem ser: Simples (-): sigma(S)

  • Ex: C C

  • : sigma

duplas (=): 1 Pi e 1 sigma

  • duplas (=): 1 Pi e 1 sigma

  • Ex: C C C

  • : sigma

  • : Pi

triplas : 2 Pi e 1 sigma

  • triplas : 2 Pi e 1 sigma

  • Ex: C C C

  • : sigma

  • : Pi

Abertas(Acíclicas ou Alifáticas):

  • Abertas(Acíclicas ou Alifáticas):

  • Fechadas(Cíclicas):

  • Aromáticas Alicíclicas

Normal: somente carbonos primários e secundários.

  • Normal: somente carbonos primários e secundários.

  • Ramificada: pelo menos um carbono terciário ou quaternário.

  • I – Abertas, Acíclicas ou Alifáticas

  • II – Fechadas ou Cíclicas

  • III – Mistas

1. Normal ou Reta ,Ramificada

  • 1. Normal ou Reta ,Ramificada

  • 2. Homogênea, Heterogênea

  • 3. Saturada, Insaturada

Os átomos de carbono estão em seqüência.

  • Os átomos de carbono estão em seqüência.

Outros exemplos:

  • Outros exemplos:

Os átomos de carbono não seguem uma seqüência.

  • Os átomos de carbono não seguem uma seqüência.

Outros exemplos:

  • Outros exemplos:

  • Não possui heteroátomo entre carbonos.

Outros exemplos:

  • Outros exemplos:

Possui apenas ligações simples entre átomos de carbono.

  • Possui apenas ligações simples entre átomos de carbono.

Outros exemplos:

  • Outros exemplos:

Possui entre átomos de carbono:

  • Possui entre átomos de carbono:

  • uma dupla ligação / mais de uma

  • uma tripla ligação / mais de uma

  • uma dupla e uma tripla ligações

Outros exemplos:

  • Outros exemplos:

Não apresentam extremidades.

  • Não apresentam extremidades.

1. Alicíclica: Homocíclica, Heterocíclica

  • 1. Alicíclica: Homocíclica, Heterocíclica

  • 2. Aromática: Mononuclear, Polinuclear

  • 3.Saturada e insaturada

Não possui Núcleo ou Anel Benzênico.

  • Não possui Núcleo ou Anel Benzênico.

Outros exemplos:

  • Outros exemplos:

A cadeia homocíclica constituí apenas por atomos de carbono. Não apresenta heteroátomo.

  • A cadeia homocíclica constituí apenas por atomos de carbono. Não apresenta heteroátomo.

A cadeia heterocíclica constituída por átomos de carbono e apresenta heteroátomo.

  • A cadeia heterocíclica constituída por átomos de carbono e apresenta heteroátomo.

Possui núcleo ou anel benzênico.

  • Possui núcleo ou anel benzênico.

Monucleares

  • Monucleares

  • Polinucleares

As polinucleares apresentam dois ou mais núcleos benzênico:

  • As polinucleares apresentam dois ou mais núcleos benzênico:

Possui núcleos isolados:

  • Possui núcleos isolados:

outros exemplos:

  • outros exemplos:

Possui núcleos condensados:

  • Possui núcleos condensados:

  • outros exemplos:

  • Benzopíreno:

  • O benzopíreno é um potente agente cancerígeno, formado pela combustão incompleta do tabaco,hulha e óleo. Ele é encontrado no alcatrão da fumaça do cigarro.

Resultam da união de cadeia(s) abertas(s) com cadeia(s) fechada(s).

  • Resultam da união de cadeia(s) abertas(s) com cadeia(s) fechada(s).

outros exemplos:

  • outros exemplos:

De acordo com a teoria da ligação covalente, as ligações químicas só são efetuadas por orbitais atômicos semipreenchidos .

  • De acordo com a teoria da ligação covalente, as ligações químicas só são efetuadas por orbitais atômicos semipreenchidos .

  • Vamos analisar o Carbono, em seu estado fundamental:

  • 6C : 1s2 2s2 2p2

  • Nox: O Número de Oxidação (NOX) de um elemento químico é a carga que ele recebe em uma reação química. Por exemplo, no H2SO4 o H ficará com carga +1 (cada átomo de hidrogênio), o S (enxofre) com +6, e o O com uma carga de -2 (cada átomo de oxigênio).

  • Se perde eletróns nas famílias: 1 A,2 A e 3 A

  • Se ganha eletróns nas famílias: 5 A, 6 A e 7 A

  • Obs: O carbono esta na família 4 A no meio ou seja num ganha e nem perde eletróns e sim compartilha.

O número de oxidação tem haver com o átomo ganhar ou perder eletrons. Para calcular o Nox, devemos relembrar a ordem crescente de eletronegatividade ( capacidade de que o átomo possuem para atrair eletróns) ela cresce da esquerda para a direita e de baixo para cima conforme o esquema abaixo:

  • O número de oxidação tem haver com o átomo ganhar ou perder eletrons. Para calcular o Nox, devemos relembrar a ordem crescente de eletronegatividade ( capacidade de que o átomo possuem para atrair eletróns) ela cresce da esquerda para a direita e de baixo para cima conforme o esquema abaixo:

  • Obs: O fluor é o elemento mais eletronegativo da tabela periodica.

  • É bom melhorizar a seguinte ordem crescente de eletronegatividade:

  • F>O>N>N>CL>BR>C=S>P>H>(metais 1 A,2 A,3 A e todo grupo B)

  • H+

  • Nox= 4-

  • +H C- H+

  • H

  • 1 – Todos os metais alcalinos, hidrogênio (H) e prata (Ag) terão nox +1. 2 – Metais alcalinos terrosos, zinco (Zn) -> nox +2 3 – Alumínio (Al)  nox +3 4 – Oxigênio (em qualquer parte da molécula) -> nox -2 5 – calcogênios (somente se aparecerem na extremidade direita da fórmula!)  nox -2 6 – halogênios (somente se aparecerem na extremidade direita da fórmula!)  nox -1 7 – Íons compostos -> nox igual a carga do íon (por exemplo, PO4-3 terá  nox -3) 8 – Soma de todos os NOX de uma molécula sempre será ZERO. 9 – Soma do NOX em íon sempre será a própria carga do íon. 10 – Elementos isolados(gases nobres) e substâncias simples

  •  nox ZERO.

Hibridização do carbono

  • Hibridização do carbono

  • Sp3 : O carbono apresenta apenas ligação simples.

  • Ex: C

A teoria da hibridização, tenta explicar as ligações químicas, à nível de orbitais ,que não podem ser justificadas pela distribuição eletrônica fundamental.

  • A teoria da hibridização, tenta explicar as ligações químicas, à nível de orbitais ,que não podem ser justificadas pela distribuição eletrônica fundamental.

  • CONDIÇÃO PARA HIBRIDIZAÇÃO: átomo deve apresentar, na camada de valência , orbital completo, em um subnível e orbital vazio em outro subnível de energia próxima. Haverá uma promoção eletrônica de um elétron do orbital completo para o orbital vazio aumentando, assim,o número de orbitais semipreenchidos disponíveis para efetuar as ligações químicas.

É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais.

  • É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas diferentes dos orbitais originais.

  • A diferença destes novos orbitais atômicos, denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria(forma) como no conteúdo energético.

  • O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados.

  • Orbitais híbridos efetuam ligações sigma ( σ ) .

  • Sp2 : O carbono apresenta uma ligação dupla e duas simples.

  • Ex: C

  • Sp: O carbono apresenta 2 ligações duplas ou 1 ligação tripla e uma simples.

  • Ex: C ou C

Disponível www.portalup.net/.../COMPOSTOS%20ORG%C2NICOS%20E%20INORG%C2NICOS... – Similares, acesso em 09/10/2009

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