Apostila de Quimica Orgânica Experimental

(Parte 1 de 8)

Universidade Federal de São João del Rei - UFSJ Coordenadoria do Curso de Química - COQUI

Caderno Didático Experimentos em Química Orgânica

Organizado por

Prof. Valdir Mano

Professor Associado I

Departamento de Ciências Naturais - DCNat Sala 3.15

São João del Rei / MG, Brasil 2009

Valdir Mano 2

Prefácio	03
Objetivos	04
Segurança	05
Considerações finais	07
Avaliação	07
Critérios de avaliação do relatório	08

Prática 01: Propriedades físicas de compostos químicos: ponto de fusão, sublimação, ponto de ebulição, solubilidade e miscibilidade 09

Prática 02: Destilações simples e fracionada	15
Prática 03: Recristalização	19
Prática 04: Extração com solventes	25

reação de Cannizzaro

29

Prática 05: Síntese do álcool benzílico e do ácido benzóico –

de terc-butila	35
Prática 07: Oxidação de álcoois	39

Prática 06: Substituição nucleofílica – síntese do cloreto Prática 08: Síntese do acetato de etila – esterificação de Fischer 45 Prática 09: Obtenção do ácido acetilsalicílico 49

3 Experimentos em Química Orgânica PREFÁCIO

Este Caderno Didático surgiu da necessidade de se revisar e ampliar os roteiros das aulas práticas em Química Orgânica que temos oferecido aos alunos do curso de Licenciatura em Química. Basicamente, foi feita uma ordenação dos experimentos, tentando conduzir o aluno numa seqüência que se inicia com a determinação de constantes físicas, passando pelos métodos de separação e purificação e culminando com as reações orgânicas.

Os conteúdos foram selecionados com o objetivo de apresentar experimentos simples, abrangendo técnicas e metodologias normalmente utilizadas em laboratórios de química orgânica, e não excedendo períodos de 4 horas (ou múltiplos de 4 horas) para execução, já que a disciplina é oferecida no turno noturno.

Nossos laboratórios não contam com equipamentos utilizados na identificação de compostos orgânicos, como I.V. e RMN-1H. Assim, optamos por tratar esse tema de forma teórica, fornecendo aos alunos os espectros das substâncias sintetizadas para que eles possam ser discutidos nos relatórios.

Finalmente, esperamos com este Caderno Didático poder contribuir para a melhor formação profissional dos alunos da UFSJ e auxiliar na ampliação dos seus conhecimentos em química.

Valdir Mano São João del Rei, 16 de novembro de 2004

Valdir Mano 4 OBJETIVOS

O principal objetivo de um curso de química orgânica experimental é ensinar as técnicas necessárias para trabalhar com compostos orgânicos. Você aprenderá a manusear materiais e equipamentos que são de uso comum na maioria dos laboratórios e também conhecerá as técnicas necessárias para separar e purificar essas substâncias orgânicas. Os experimentos com que você irá trabalhar são apenas o veículo para o aprendizado dessas técnicas. Na medida do possível, você receberá toda a base teórica necessária para a utilização de espectroscopia de infravermelho (IV) e ressonância magnética nuclear de prótons (RMN-1H) na caracterização de compostos desconhecidos.

Ao mesmo tempo em que fornece a você as técnicas e métodos para levar a cabo procedimentos básicos laboratoriais, um curso básico de laboratório deve ensinar também a:

• trabalhar de forma segura; • recolher dados cuidadosamente;

• anotar observações relevantes;

• usar seu tempo de modo eficiente;

• avaliar a eficiência do método empregado;

• planejar o isolamento e a purificação da substância que você preparou;

• resolver problemas e pensar como um químico.

5 Experimentos em Química Orgânica SEGURANÇA

Em qualquer curso de laboratório, a familiaridade com os fundamentos de segurança é crítica. Todo laboratório químico, em particular um laboratório de química orgânica, pode se transformar em um local perigoso para aqueles que ali trabalham. Conhecer os perigos potenciais será importante para minimizar os danos que eles podem provocar. De forma resumida, serão indicados a seguir eventos mais comuns que podem causar acidentes e os procedimentos emergenciais que devem ser adotados nesses casos.

Geral

Use sempre avental de mangas longas. Nunca trabalhe sozinho no laboratório. Não realize experimentos não autorizados. Não use a boca para encher pipetas. Prenda os cabelos longos. Use calçados fechados. Conheça a localização e a forma correta de usar extintores. Conheça a localização do chuveiro, do lavador de olhos e do conjunto de primeiros socorros e esteja preparado para fornecer ajuda a outros.

Óculos de segurança

Óculos de segurança devem ser usados sempre que você estiver no laboratório, estando você envolvido ou não na realização de experimentos.

Fogo

Evite chamas desnecessárias. Antes de acender um bico de bunsen, verifique a presença de solventes voláteis na vizinhança. Se você vai trabalhar com voláteis, verifique se há chamas próximas a você. Seja particularmente cuidadoso com éter dietílico, éter de petróleo, ligroína, benzeno, metanol, etanol e acetona.

Valdir Mano 6

Produtos químicos

Manuseie os produtos químicos com muito cuidado. Evite contato com a pele e com as roupas. Limpe imediatamente os derramamentos principalmente perto de balanças e das estantes de reagentes. Tampe os frascos tão rápido quanto possível. Não use solventes orgânicos para lavar reagentes na pele porque você pode acabar por aumentar a sua velocidade de absorção. Evite a inalação de vapores orgânicos, particularmente solventes aromáticos e clorados (nesses casos trabalhe na capela). Tenha cuidado ao cheirar produtos químicos e não prove-os a menos que você tenha sido instruído para isso. Beber, comer e fumar em laboratório são expressamente proibidos.

Contato de produtos químicos com os olhos

Lave os olhos com grandes quantidades de água por cerca de 15 minutos usando um lava-olhos e solicite atenção médica adequada para evitar maiores conseqüências.

Queimaduras químicas ou térmicas

Mantenha a área queimada sob água fria por pelo menos 15 minutos. Repita se a dor retornar. Caso a queimadura seja provocada por produtos químicos, limpe a área afetada usando detergente suave e água. Práticas atuais não recomendam o uso de neutralizantes químicos, ungüentos, cremes, pomadas ou loções. Se produtos químicos forem expelidos sobre uma grande área, remova rapidamente a roupa contaminada sob ação da água em um chuveiro de segurança. Peça auxílio médico o mais rapidamente possível.

Pequenos cortes

Ocorrem freqüentemente pela ação de vidros quebrados. Lave o corte, remova todos pedaços de vidro e aplique pressão para estancar o sangramento. Solicite atenção médica.

Grandes cortes

Se o sangue estiver jorrando, aplique firme pressão, envolva o ferido para evitar que entre em estado de choque e peça imediato auxílio médico. Nunca use torniquete.

7 Experimentos em Química Orgânica

Venenos Chame o Centro de Controle de Venenos mais próximo.

Descarte

Faça o descarte em frascos apropriados evitando despejar produtos químicos na pia. Os frascos devem ser rotulados já que muitos produtos e solventes podem ser recuperados. Descartes perigosos, sólidos não-perigosos, solventes orgânicos e compostos halogenados devem ser armazenados em quatro diferentes recipientes devidamente rotulados.

Para perfeito desenvolvimento de cada experimento, é imprescindível que cada aluno:

(Parte 1 de 8)