Química Orgânica

Química Orgânica

(Parte 1 de 8)

Universidade Federal do Pampa - Campus Bagé Apostila

Química Orgânica

Prof. Udo Sinks 2007

Química Orgânica

Prof. Udo Sinks 2

Literatura

“QUÍMICA ORGÂNICA: ESTRUTURA E FUNÇÃO”, 4a EDIÇÃO, BOOKMAN, PORTO ALEGRE, 2004, ISBN: 8536304138;

“QUÍMICA ORGÂNICA: COMBO”, 6a EDIÇÃO, THOMSON LEARNING, 2004, ISBN: 8522104298 ou

"QUÍMICA ORGÂNICA 1 - Tradução da 6a . Edição Norte-Americana", THOMSON LEARNING,

"QUÍMICA ORGÂNICA 2 - Tradução da 6a . Edição Norte-Americana", THOMSON LEARNING,

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1. Introdução

1.1. O que é Química Orgânica?

• Como seu corpo funciona?

• Por que seus músculos estavam doendo, depois do ultimo jogo de futebol?

• O que acontece com a gasolina no motor do carro?

• Qual é o princípio ativo na aspirina que tomou por causa da dor de cabeça?

• Por que nós estamos com dor de cabeça?

• Qual é a origem do cheiro do alho?

• Como funciona um indicador sensitivo ao pH?

• Como os sinais são transmitidos nos nervos?

• Química é o estudo da estrutura das moléculas e das regras que governam suas interações. Química se relaciona com biologia, física e matemática.

O que é, porém, a Química Orgânica? O que a distingue de outras disciplinas químicas?

Físico-Química, Química Inorgânica, ou Bioquímica;

A Química Orgânica é a química do carbono e seus compostos. (=moléculas orgânicas)

Moléculas orgânicas são as unidades químicas fundamentais da vida: Proteínas, gorduras, ácidos nucléicos, carboidratos.

1.2. Vitalismo

1780 Distinguir entre compostos inorgânicos e compostos orgânicos organismos vivos → compostos orgânicos fontes não vivos → compostos inorgânicos Para a síntese de um composto orgânico será necessária a intervenção de uma "força vital". Tal síntese poderia apenas ocorrer num organismo vivo e não num laboratório químico. 1816 Isolamento de ácidos graxos por Michel Chevreul 1828 – 1850

Síntese de vários compostos orgânicos a base de compostos inorgânicos 1828 Friedrich Wöhler descobriu que uréia poderia ser produzida por aquecimento de cianeto de amônio.

→ Vitalismo desaparece dos círculos científicos

NH4+NCO- calor

H2N C NH2 uréiacianato de amônio

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1.3. Fórmula Mínima e Molecular

1784 Antoine Lavoisier: compostos orgânicos constituídos basicamente de carbono, hidrogênio e oxigênio (C, H, O); 1811 – 1831

Métodos quantitativos para determinar a composição de compostos orgânicos: Justus Liebig, J.J. Berzelius, e J.B.A. Dumas. 1860 Stanislaw Cannizarro: distingui entre fórmula mínimas e formula molecular Baseando na hipótese de Amadeo Avogadro (1811):

→ moléculas com a mesma fórmula mínima (→ por análise quantitativa) tem peso molecular diferente.

→ Diferentes números de átomos

→ Diferentes fórmulas moleculares ciclopentano eteno cicloexano fórmula mínima C1H2 C1H2 C1H2 peso molecular 70,08 g/mol 28,05 g/mol 84,16 g/mol fórmula molecular C5H10 C2H4 C6H12

1.4. Teoria Estrutural da Química Orgânica

August Kekulé, Archibal Scott, Alexander M. Butlerov: desenvolvimento da teoria estrutural: 1. Átomos de compostos orgânicos podem formar um número fixo de ligações:

carbono tetravalente C divalente S ou oxigênio divalente O ou enxofre tetravalente S hidrogênio monovalente H nitrogênio trivalente

N ou

N ou cloro monovalente Cl trivalente bromo monovalente Br fosfóro pentavalente P iodo monovalente I flúor monovalente F selênio divalente Se ou

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2. Átomos de carbono podem usar uma ou mais de suas valências para formar ligações com outros átomos de carbono e os demais átomos em compostos orgânicos:

ligação simples C

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