A reação de Maillard nos Alimentos e Medicamentos

A reação de Maillard nos Alimentos e Medicamentos

(Parte 7 de 14)

Glicolaldeido alquilimina

NH2P CML

Imina (Base de Schiff)

CHN CH2OH

Glioxal monoalquilimina

Glicólise

CH2OH

Gliceraldeido

CH2OH CH2 OH

Gliceraldeido 3-fosfato

CH2OH CH3

Metil Glioxal

3-Desoxi glucosona

3-Desoxi frutose

AGE4 CEL

CH2OH CH3

D-Glicose

CH3

Acetol

CH2 CH2OH CH3

D-Glicose Sorbitol

Frutose

Frutose-3-fosfato

3-PK

Figura 15 Rotas alternativas para a formação de AGEs imunologicamente distintos in vivo. Os produtos finais da glicosilação avançada (PFGA) se originam da decomposição dos produtos de Amadori (AGE-1), glicogenólise do intermediário gliceraldeido (AGE-2), fragmentação da base de Schiff do glicolaldeido (AGE-3), fragmentação da triose-fosfato e do produto de Amadori metilglioxal (AGE-4), auto-oxidação da glicose a glioxal (AGE-5) e decomposição dos produtos de Amadori e frutose-3-fosfato a 3-Desoxi glicosona (AGE-6). CML, Nε-carboximetill- lisine; CEL, Nε- (carboxetil-lysine; H2N-P, resíduo livre do aminoácido da proteína. AR, aldose redutase; SDH, sorbitol desidrogenase; 3-PK, frutose-3-fosfoquinase; ALR, aldeido redutase;

GO, glioxalase; MOG, mono-oxigenase (Baseado no trabalho de Takeuchi, M e al., 2003)

Aderson de F. Dias, Ph.D. A Reação de Maillard nos Alimentos e Medicamentos 7 – Fluxograma da reação de Maillard

O mecanismo da reação de Maillard mostrado esquematicamente na figura 16, é geralmente dividido em três estágios para melhor compreensão: Inicial, avançado e final. 56

Aldose -CHO

Grupo

Amina, NH2

Glicosamina N-Substituida + H2O

Fig. 1

Fig. 2

1-amino-1-desoxicetose (Produto de Amadori)

Rearranjo de Amadori

Base de Schiff de hidroximetilfurfural ou furfural

Hidroximetilfurfural ou furfural

-2H O Açúcar

Redutonas -H

+H Desidro-redutonas

Produtos de fissão (acetol, diacetil, piruvaldeidos, etc)

Aldois e polímeros não nitrogenados

Aldeidos

+ Aminoácidos - CO

(Degradação de Strecker)Fig. 3 a 6

Melanoidinas - Polímeros castanhos nitrogenadas e co-polímeros

+ Compostos aminados

- Substrato aminado

+ Compostos aminados + Compostos aminados

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