Testes de identificação de compostos

Testes de identificação de compostos

Sistema Elite de Ensino

Química Orgânica Testes de identificação de compostos

Introdução

Este material tem por finalidade mostrar alguns métodos de identificar qual a função de alguns compostos orgânicos mediante reações, assunto muitas vezes cobrado nos concursos do IME.

Métodos de identificação de grupos funcionais

1ሻ Hidrocarbonetos aሻ Teste do Br2/CCl4: Observa‐se que a solução perde a cor acastanhada devido à presença de Br2, ficando incolor. Esta reação é capaz de identificar hidrocarbonetos com ligações duplas ou triplas.

Exemplo: 2‐buteno com Br2 em presença de CCl4

bሻ Teste de Bayer: Serve para diferenciar alcenos de alcinos. Através da oxidação com

KMnO4 diluído a frio, o primeiro grupo gera um diol e o segundo gera um aldeído/ cetona.

Exemplo: Diferenciar ciclobuteno de 2‐butino.

cሻ Alcinos Verdadeiros e Alcinos Falsos: Chamam‐se alcinos verdadeiros aqueles que são possuem a ligação tripla ligada na ponta da cadeia. Alcinos falsos têm a dupla no meio da cadeia.

Os testes abaixo servem para diferenciar alcinos verdadeiros de alcinos falsos.

2ሻ Alcoóis e Éteres aሻ Presença de Metal Alcalino: Na presença de um metal alcalino, observa‐se que os alcoóis liberam gás hidrogênio, enquanto os éteres são inertes. Observe as reações abaixo, envolvendo o metil‐propanol e o etoxietano, respectivamente:

bሻ Teste de Lucas: Este teste serve para diferenciar alcoóis quanto a serem primários, secundários ou terciários, por aspectos cinéticos. Consiste em reagir o álcool com

HCl em presença de ZnCl2. Um efeito visível do início da reação é a formação de uma segunda fase, devido ao haleto de alquila.

A tabela abaixo mostra a velocidade com a qual a reação ocorre dependendo do tipo do álcool.

Tipo de Álcool Tempo da reação

Terciário Reação instantânea Secundário 5 a 10 minutos PrimárioNão reage

3ሻ Ácidos carboxílicos e Fenóis aሻ Diferenciação pela reação com bicarbonato de sódio: Ao misturar‐se tanto ácido carboxílico quanto fenol com solução aquosa de soda cáustica, o resultado será a formação de um composto solúvel.

No entanto, apenas o ácido reage com o bicarbonato de sódio. O desprendimento de gás carbônico acusa o início da reação:

bሻ Diferenciação com Cloreto de Ferro ሺIሻ: Apenas o fenol, em presença de piridina reage com FeCl3. Após a reação, a solução adquire uma coloração violeta:

4ሻ Aldeídos e Cetonas aሻ Diferenciação de aldeídos/cetonas dos demais compostos: Somente aldeídos e cetonas reagem com derivados de amônia. A formação de precipitado é o sinal positivo para a presença de um aldeído/cetona.

bሻ Teste de Tollens: Serve para distinguir aldeídos de cetonas. Diz‐se que os aldeídos dão positivo no teste de Tollens, enquanto as cetonas dão negativo. O teste consiste em reagir o composto a ser identificado com AgሺNH3ሻ2OH. Ao reagir com aldeídos, observa‐se a formação de um espelho de prata.

cሻ Teste de Fehling/ Benedict: Também é usado para diferenciar aldeídos de cetonas, e são também os aldeídos que dão positivo no teste. Ao reagi‐lo com um complexo de Cu2൅, observamos a formação de um precipitado com cor de tijolo, o Cu2O.

dሻ Reação halofórmica: Diferencia metil‐cetonas e compostos da forma dos demais. O resultado positivo do teste é comprovado por um composto amarelo, o iodofórmio:

5ሻ Aminas aሻ Teste de Hinsberg: É usado para classificar uma amina como primária, secundária ou terciária. Reagindo a amina com o cloreto de parametil fenil sulfonilo, observa‐ se o compostamento do produto com bases.

A tabela abaixo mostra como identificar o tipo de amina com esta reação:

Tipo de amina Comportamento

PrimáriaSolúvel em base Secundária Insolúvel em base TerciáriaNão ocorre a reação

Referências Bibliográficas: ሺiሻ Notas de aula do professor Euler Gigante. ሺiሻ Apostila de Química Orgânica II USP – Unidade Lorena. Profª Drª Jayne Carlos de Souza Barboza e Prof Dr Carlos Roberto de Oliveira Almeida.

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