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Disciplina de Química Orgânica – Profa. Cristina Ferraz

HIDROCARBONETOS

NOMENCLATURA

ALCANOS

1. Alcanos lineares:

PREFIXO que indica o número de átomos de carbono da cadeia + o SUFIXO – ano.

Nº de C

Prefijo

Nº de C

Prefijo

Nº de C

Prefijo

1

met

6

hex

11

undec

2

et

7

hept

12

dodec

3

prop

8

oct

13

tridec

4

but

9

non

14

tetradec

5

pent

10

dec

15

pentadec

Exemplos:

2. Grupos alquila:

São o resultado da perda de um átomo de hidrogênio de um alcano.

PREFIXO que indica o número de átomos de carbono da cadeia + o SUFIXO - ila.

Exemplos:

3. Alcanos ramificados:

- Se localiza na maior cadeia contínua de átomos de carbono (cadeia principal). Esta cadeia determina o nome base do alcano.

- Cadeia principal = cadeia que tiver o maior número de substituintes.

- Se nomeiam todos os grupos unidos à cadeia principal como substituintes alquilas.

- Se numera a cadeia principal pelo extremo mais próximo dos substituintes (ramificações). Se caso houver dois ou mais substituintes, inicie a numeração da cadeia pelo lado onde estiver o maior substituinte.

- Para nomear o composto, coloca-se os nomes dos substituintes por ordem alfabética de nomes precedido pelo número do carbono ao qual está unido na cadeia principal + o nome da cadeia principal (conforme já visto na nomenclatura dos alcanos).

- No caso dos cicloalcanos primeiramente coloca-se o prefixo ciclo- + nome do alcano com número de carbonos correspondente.

- No caso de cicloalcanos monosubstituídos e multisubstituídos segue a regra de nomenclatura dos alcanos com cadeia alquila.

Exemplos:

ALCENOS

- Primeiramente encontre a cadeia com maior número de átomos de carbono que contenha a dupla ligação. Nomeia-se a molécula usando o PREFIXO correspondente ao número de átomos da cadeia principal + SUFIXO – eno.

- A numeração da cadeia principal deve ser feita de forma que a dupla ligação fique com a numeração mais baixa possível.

- A posição da dupla ligação se indica mediante o primeiro carbono que contém a dupla e a localização (posição) da dupla ligação deve ser indicada antes do nome da cadeia principal.

- No caso de haver mais de uma dupla ligação, a posição das mesmas são indicadas + PREFIXO correspondente ao número de carbonos da cadeia principal + SUFIXO – dieno (2 duplas); - trieno (3 duplas); - tetraeno (4 duplas).

Exemplos:

- Os cicloalcenos nomeiam-se de maneira similar aos alcenos, a dupla ligação se numera de forma que esteja situada entre os carbonos 1 e 2.

- Os benzenos monosubstituídos nomeiam-se inserindo o nome do substituinte + palavra benzeno.

- Os benzenos disubstituídos nomeiam-se inserindo o PREFIXO orto, meta ou para + os nomes dos substituintes + a palavra benzeno.

- Os benzenos trisubstituídos ou mais numera-se os carbonos de forma que tenham os substituintes com numeração mais baixa possível e se nomeiam levando em consideração a ordem alfabética dos mesmos.

Exemplos:

ALCINOS

- Primeiramente encontra-se a cadeia que contenha a ligação tripla e tomando como base o número de átomos de carbono (PREFIXO correspondente) + SUFIXO – ino.

- A numeração da cadeia principal deve fornecer o menor número possível para a dupla ligação.

- A posição da tripla ligação se indica mediante o primeiro carbono que contém a tripla e essa posição é adicionada antes de nomear a cadeia principal.

- Se houver mais de uma ligação tripla, o SUFIXO será: - diino (2 triplas); - triino (3 triplas); tretraino (4 triplas).

- Se em uma molécula existirem dupla e tripla ligações, indica-se primeiro a dupla e depois a tripla ligação. A nomenclatura nesse caso é dada primeiro para a dupla e depois para a tripla ligação + terminação – ino.

Exemplos:

PROPRIEDADES FÍSICAS E REAÇÕES

ALCANOS

Alcanos são hidrocarbonetos em que todas as ligações carbono-carbono são ligações simples.

Sua fórmula geral é CnH2n+2

Os cicloalcanos são alcanos nos quais os átomos de carbono estão unidos formando um anel (cadeia fechada – alicíclicos).

PROPRIEDADES FÍSICAS

1- PONTO DE EBULIÇÃO:

O ponto de ebulição dos alcanos não ramificados aumentam ao aumentar o número de átomos de carbono. Os isômeros que possuem cadeia ramificada apresentam ponto de ebulição menor.

2- SOLUBILIDADE:

Os alcanos são quase que totalmente insolúveis em água devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio. Os alcanos líquidos são miscíveis entre si e geralmente se dissolvem em solventes de baixa polaridade (solventes orgânicos: benzeno, tetracloreto de carbono, clorofórmio, acetona, éter, etc).

3- PONTO DE FUSÃO:

O ponto de fusão se eleva com o aumento do tamanho das moléculas. Em geral, alcanos ramificados possuem pontos de fusão mais baixos quando comparados a alcanos lineares.

Síntese

O principal métodos para a obtenção de alcanos é a hidrogenação de alcenos.

O catalizador pode ser Pt, Pd, Ni

REAÇÕES

As reações mais importantes dos alcanos são a pirrólise, a combustão e a halogenação.

  • Pirrólise. Ocorre quando o alcano é aquecido a altas temperaturas na ausência de oxigênio. As ligações C-C e C-H são rompidas, formando radicais, que se combinam entre si, formando outros alcanos de maior número de C.

  • Combustão.

  • Halogenação.

O Br é muito seletivo e com as condições adequadas, praticamente, é obtido um só produto, o qual será aquele que resulte da adição do Br ao C mais substituído.

O F é muito pouco seletivo e pode reagir violentamente, sendo utilizado apenas para a halogenação de alcanos.

A halogenação utilizando I não é muito utilizada.

ALCENOS

PROPRIEDADES FÍSICAS

1- PONTO DE EBULIÇÃO:

O ponto de ebulição dos alcenos não ramificados aumentam ao aumentar o tamanho da cadeia. Para os isômeros ramificados, quanto maior o número de ramificações, menor o ponto de ebulição.

2 – SOLUBILIDADE:

Os alcenos são quase que totalmente insolúveis em água devido a sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interações por pontes de hidrogênio.

3- ESTABILIDADE:

Quanto maior for o número de grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligação (quanto mais substituído estiverem os carbonos da dupla), maior será a estabilidade do alceno.

SÍNTESE

Os métodos mais utilizados para a síntese de alcenos são a deshidrogenação, deshalogenação, dehidratação e deshidrohalogenação, sendo esses dois últimos os mais importantes. Todos os métodos se baseiam em reações de eliminação que seguem o seguinte esquema geral:

Deshidrogenação.

Deshalogenação.

Deshidratação.

Deshidrohalogenação.

Mediante a deshidratação e a deshidrohalogenação pode-se obter mais de um produto. Para determinar qual será o produto formado em maior quantidade, usa-se a regra de Saytzeff: “Quando se produz uma deshidratação ou uma deshidrohalogenação a dupla ligação ocorre preferencialmente no carbono mais substituído”.

Nem todas as reações de deshidrohalogenação seguem a regra de Saytzeff, quando se utiliza uma base muito volumosa (ex: tBuONa, LDA) a reação segue a regra de Hoffman, onde a dupla ligação é formada preferencialmente no carbono menos substituído.

ALCINOS

Os alcinos são hidrocarbonetos cujas moléculas contêm tripla ligação entre carbono-carbono.

PROPRIEDADES FÍSICAS

Algumas propriedades físicas dos alcinos são muito similares a dos alcenos e dos alcanos.

Os alcinos são ligeiramente solúveis em água, apresentando maior solubilidade nesse solvente do que os alcenos e os alcanos. Semelhantemente aos alcenos e alcanos, os alcinos são solúveis em solventes de baixa polaridade, como CCl4, éter, etc. Os alcinos, assim como os alcanos e alcenos, também apresenta densidade menor do que a da água.

Os três primeiros alcinos são gasosos a temperatura ambiente.

Síntese

Existem três procedimentos para a obtenção de alcinos:

  • Deshidrohalogenação de halogênios de alquila vecinais.

  • Deshidrohalogenação de halogênios de alquila geminais.

  • Alquilação de alquilas. É produzido devido a acidez do H nos alcinos terminais. Mediante esta reação se sintetizam alcinos internos a partir de alcinos terminais. São produzidos em duas etapas:

Para que se produza esta última reação, é necessário utilizar haloalcanos primários.

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