Apostila de experimentos - Química orgânica

Apostila de experimentos - Química orgânica

(Parte 1 de 13)

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL A

QMC5232 E QMC5230

Apostila dos ExperimentosSemestre 2000_1

Professores:Edson MinattiInês M. Costa BrighenteMarcus Cesar Mandolesi Sá

Maria da Graça Nascimento

Ricardo José Nunes

http://www.qmc.ufsc.br/organica

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL A

http://www.qmc.ufsc.br/organica

PLANO DE ENSINO: QMC5232 E QMC5230

1- OBJETIVOS GERAIS:

1.1- Ensinar as técnicas necessárias para um estudante poder trabalhar com compostos orgânicos.

1.2- Aprender a manusear os equipamentos básicos para uma pesquisa laboratorial.

1.3- Conhecer as técnicas para sintetizar, separar e purificar compostos orgânicos.

2- CONTEÚDO PROGRAMÁTICO:

2.1- Síntese e purificação de substâncias orgânicas líquidas: destilação simples e fracionada.

2.2- Síntese e purificação de substâncias sólidas: cristalização e recristalização.

2.3- Separação de compostos orgânicos por arraste de vapor.

2.4- Determinação de ponto de fusão.

2.5- Extração com solventes.

2.6- Cromatografia em camada delgada e em coluna.

3- PROCEDIMENTO DIDÁTICO:

A disciplina será ministrada através de aulas expositivas e práticas.

4- RELATÓRIO:

O relatório da experiência realizada deverá ser entregue ao Professor, logo no início da aula seguinte. O relatório deverá conter os seguintes itens:

1. Título da Experiência realizada.

2. Objetivos.

3. Introdução.

4. Resultados (deverão ser colocados em forma de tabelas): Reações, mecanismos, cálculos e outras observações relacionadas ao experimento.

5. Discussão: Comentários dos resultados obtidos experimentalmente e comparação com os dados disponíveis na literatura.

6. Conclusão.

7. Bibliografia.

5- CRONOGRAMA:

EXPERIÊNCIA 01:

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (AAS)

EXPERIÊNCIA 02:

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

EXPERIÊNCIA 03:

DESTILAÇÃO

EXPERIÊNCIA 04:

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

EXPERIÊNCIA 05:

CROMATOGRAFIA

EXPERIÊNCIA 06:

EXTRAÇÃO COM SOLVENTES REATIVOS

EXPERIÊNCIA 07:

SEPARAÇÃO E IDENTIFICAÇÃO DOS COMPONENTES DA PANACETINA

EXPERIÊNCIA 08:

SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DA ACETONA

EXPERIÊNCIA 09:

OXIDAÇÃO DO CICLOEXANOL: SÍNTESE DA CICLOEXANONA

EXPERIÊNCIA 10:

DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR: EXTRAÇÃO DO ÓLEO DE CRAVO

EXPERIÊNCIA 11:

DESTILAÇÃO POR ARRASTE DE VAPOR: EXTRAÇÃO DO CINAMALDEÍDO DA CANELA

EXPERIÊNCIA 12:

EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA

EXPERIÊNCIA 13:

PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE ISOAMILA

EXPERIÊNCIA 14:

PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA

EXPERIÊNCIA 15:

PREPARAÇÃO DE UM CORANTE: ALARANJADO DE METILA

EXPERIÊNCIA 16:

DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS: OBTENÇÃO DO CICLOEXENO A PARTIR DO CICLOEXANOL

EXPERIÊNCIA 17:

SÍNTESE DA BENZOCAÍNA

6- AVALIAÇÃO:

A avaliação será feita através de:

6.1- 02 (duas) provas individuais escrita - 60%

6.2- Relatórios - 20%. (Semanais)

6.3- Pré-testes - 20%. (Semanais)

7- BIBLIOGRAFIA:

1-) Vogel, A. I. Análise Orgânica; Ao Livro Técnico S.A.; 3a ed.; Vol. 1, 2, 3; 1984.

2-) Vogel, A. I. A Textbook of Practical Organic Chemistry; 3a ed; Longmann; Londres; 1978.

3-) Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S. Introduction to Organic Laboratory Techniques; 3rd ed; Saunders; New York; 1988.

4-) Gonçalves, D.; Almeida, R. R. Química Orgânica e Experimental; McGraw-Hill; 1988.

5-) Fessenden, R. J.; Fessenden, J. S. Techniques and Experiments for Organic Chemistry; PWS Publishers; Boston; 1983.

6-) Mayo, D. W.; Pike, R. M.; Trumper, P. K. Microscale Organic Laboratory; 3a ed; John Wiley & Sons; Nova Iorque; 1994.

7-) Nimitz, J. S. Experiments in Organic Chemistry; Prentice Hall; New Jersey; 1991.

8-) Mohrig, J. R.; Hammond, C. N.; Morrill, T. C.; Neckers, D. C. Experimental Organic Chemistry; W. H. Freeman and Company; New York; 1998.

9-) Morrison, R. T.; Boyd, R. N. Química Orgânica; Fundação Calouste Gulbenkian; 9a ed; Lisboa; 1990.

10-) Solomons, T. W. G. Química Orgânica; 6a ed; Livros Técnicos e Científicos; Rio de Janeiro; 1996.

11-) Shriner, R. L.; Fuson, R. C.; Curtin, D. Y.; Morril, T. C. The Systematic Identification of Organic Compounds; 6th ed; John Wiley & Sons; Singapure; 1980.

QMCWEB – O JORNAL

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HOMEPAGE DA DISCIPLINA NO DEPARTAMENTO DE QUÍMICA DA UFSC:

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SITE PARA A BUSCA DE

SUBSTÂNCIAS QUÍMICAS

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SITE COM DADOS DE SEGURANÇA

DE PRODUTOS COMERCIAIS:

http://www.hazard.com/msds/

DADOS FÍSICO-QUÍMICOS DE SUBSTÂNCIAShttp://webbook.nist.gov/

HOMEPAGE DA AGÊNCIA AMERICANA

DE PROTEÇÃO AO MEIO AMBIENTE:

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SEGURANÇA E NORMAS DE

TRABALHO NO LABORATÓRIO

1- INTRODUÇÃO

Laboratórios de química não precisam ser lugares perigosos de trabalho (apesar dos muitos riscos em potencial que neles existem), desde que certas precauções elementares sejam tomadas e que cada operador se conduza com bom senso e atenção.

Acidentes no laboratório ocorrem muito freqüentemente em virtude da pressa excessiva na obtenção de resultados. Cada um que trabalha deve ter responsabilidade no seu trabalho e evitar atitudes impensadas de desinformação ou pressa que possam acarretar um acidente e possíveis danos para si e para os demais. Deve-se prestar atenção a sua volta e prevenir-se contra perigos que possam surgir do trabalho de outros, assim como do seu próprio. O estudante de laboratório deve, portanto, adotar sempre uma atitude atenciosa, cuidadosa e metódica em tudo o que faz. Deve, particularmente, concentrar-se no seu trabalho e não permitir qualquer distração enquanto trabalha. Da mesma forma, não deve distrair os demais desnecessariamente.

2- NORMAS DE LABORATÓRIO

01. Não se deve comer , beber, ou fumar dentro do laboratório.

02. Cada operador deve usar, obrigatoriamente, um guarda-pó. Não será permitido a permanência no laboratório ou a execução de experimentos sem o mesmo. O guarda-pó deverá ser de brim ou algodão grosso e, nunca de tergal, nylon ou outra fibra sintética inflamável.

03. Sempre que possível, usar óculos de segurança, pois constituem proteção indispensável para os olhos contra respingos e explosões.

04. Ao manipular compostos tóxicos ou irritantes a pele, usar luvas de borracha.

05. A manipulação de compostos tóxicos ou irritantes, ou quando houver desprendimento de vapores ou gases, deve ser feita na capela.

06. Leia com atenção cada experimento antes de iniciá-lo. Monte a aparelhagem, faça uma última revisão no sistema e só então comece o experimento.

07. Otimize o seu trabalho no laboratório, dividindo as tarefas entre os componentes de sua equipe.

08. Antecipe cada ação no laboratório, prevendo possíveis riscos para você e seus vizinhos. Certifique-se ao acender uma chama de que não existem solventes próximos e destampados, especialmente aqueles mais voláteis (éter etílico, éter de petróleo, hexano, dissulfeto de carbono, benzeno, acetona, álcool etílico, acetato de etila). Mesmo uma chapa ou manta de aquecimento quentes podem ocasionar incêndios, quando em contato com solventes como éter, acetona ou dissulfeto de carbono.

09. Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes e solventes que utilizar.

10. Seja cuidadoso sempre que misturar dois ou mais compostos. Muitas misturas são exotérmicas (ex. H2SO4 (conc.) + H2O), ou inflamáveis (ex. sódio metálico + H2O), ou ainda podem liberar gases tóxicos. Misture os reagentes vagarosamente, com agitação e, se necessário, resfriamento e sob a capela.

11. Em qualquer refluxo ou destilação utilize "pedras de porcelana" a fim de evitar superaquecimento. Ao agitar líquidos voláteis em funis de decantação, equilibre a pressão do sistema, abrindo a torneira do funil ou destampando-o.

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