Bioquímica - Vitaminas e Pigmentos

Bioquímica - Vitaminas e Pigmentos

(Parte 1 de 7)

Centro Federal De Educação Tecnológica De Goiás – CEFET GO

Vitaminas e Pigmentos

Trabalho apresentado a Professora Valéria como parte da avaliação da disciplina de Bioquímica do curso de Química Agroindustrial

Goiânia, 13 de novembro de 2008.

Centro Federal De Educação Tecnológica De Goiás – CEFET GO

Layanne Crystinne Ribeiro e Silva Nathany Silva Peixoto

Vitaminas e Pigmentos

Trabalho apresentado a Professora Valéria como parte da avaliação da disciplina de Bioquímica do curso de Química Agroindustrial

Goiânia, 13 de novembro de 2008.

1. Introdução5
2. Vitaminas7
2.1. Vitaminas hidrossolúveis8
2.1.1. Tiamina (B1)9
2.1.2. Riboflavina (B2)10
2.1.3. Niancina (B3)13
2.1.4. Ácido Pantotênico (B5)14
2.1.5. Piridoxina (B6)15
2.1.6. Ácido fólico (B9)16
2.1.7. Cobalamina (B12)17
2.1.8. Ácido ascórbico (C)20
2.2. Vitaminas lipossolúveis24
2.2.1. Retinol (A)24
2.2.2. Calciferol (D)28
2.2.3. Vitamina E30
2.2.4. Quinonas (K)31
3. Pigmentos3
3.1. Compostos heterocíclicos com estrutura tetrapirrólica3
3.1.1. Clorofila34
3.1.2. Heme pigmentos37
3.2. Compostos de estrutura isoprenóide38
3.2.1. Carotenos38
3.2.2. Xantofilas39
3.3. Flavonóides40
3.3.1. Flavanas40
3.3.4. Isoflavonas42
3.3.5. Antocianina42
3.4. Betalaínas43
3.5. Taninos4
3.6. Pigmentos quinóides4
3.7. Riboflavina45

1. Introdução

O termo vitamina foi utilizado pela primeira vez por Casimir Funk em 1911, para designar um grupo de substâncias obtidas a partir das cascas e da película do polimento de arroz, substâncias essas, consideradas vitais. Todas continham o grupo amina. Embora saibamos que várias das vitaminas hoje conhecidas não possuem grupos aminas em suas estruturas químicas, o termo é amplamente usado até hoje. A grande maioria das vitaminas não pode ser sintetizada pelos animais, embora o metabolismo normal do corpo humano dependa da presença de 13 vitaminas diferentes; mesmo as que são sintetizadas, não o são em quantidades apreciáveis.

Segundo os Anais do I Congresso Internacional de Vitaminologia, realizado em 1953 em Milão, na Itália, "as vitaminas são substâncias orgânicas especiais, que procedem freqüentemente como coenzimas, ativando numerosas enzimas importantes para o metabolismo dos seres vivos. São reproduzidas nas estruturas celulares das plantas e por alguns organismos unicelulares. Os metazoários não as produzem e as obtêm através da alimentação. São indispensáveis ao bom funcionamento orgânico. Agem em quantidades mínimas e se distinguem das demais substâncias orgânicas porque não constituem uma fonte de energia nem desempenham função estrutural".

A deficiência de algumas vitaminas no organismo desencadeia distúrbios que são conhecidos como avitaminoses ou doenças de carência, como por exemplo, o escorbuto, o beribéri, o raquitismo, algumas são encontradas na natureza sob uma forma inativa, precursora da vitamina propriamente dita, denominada provitamina.

A evolução da vida primitiva levou a organismos elaborados, capazes de sintetizar moléculas por caminhos complexos, catalisados por enzimas. No início, o ambiente podia suprir todos os compostos necessários (incluindo as coenzimas), assim como certas espécies tinham a habilidade de sintetizar estas vitaminas. Esta habilidade, entretanto, foi sendo gradualmente perdida na medida em que os organismos evoluíram para espécies superiores. As plantas, por exemplo, não necessitam do consumo de nenhuma vitamina, e são capazes de sintetizar várias delas. Os insetos necessitam de algumas vitaminas na sua dieta: niacina, B1, B2 e B6 e C. Todos os vertebrados, incluindo o homem, precisam, além destas, as vitaminas A, C e K.

As vitaminas, hoje, estão presentes na mídia, nas farmácias e supermercados. São vários os produtos que recebem, pelo fabricante, acréscimos de vitaminas sintéticas. Os suplementos vitamínicos, muitos contendo quantidades muito superiores às RDA das vitaminas, são encontrados em farmácias ou supermercados. Pela internet, se é possível adquirir frascos de qualquer uma das vitaminas. Entretanto, na teoria evolutiva, aprendemos a depender apenas de quantidades mínimas destas substâncias; alguns cientistas sustentam que estamos, com esta superexposição às vitaminas, adestrando o nosso organismo a consumir e depender de grandes quantidades.

Já os pigmentos são substâncias com estruturas, propriedades físicas e químicas diferentes, podem ser naturais ou artificiais. São responsáveis pela coloração dos alimentos. Podem ser naturalmente encontrados nesses ou adicionados na forma industrializada de produção alimentícia. Pode ser necessário adicionar corantes aos alimentos devido à sensibilidade de alguns pigmentos ao processamento dos alimentos.

São importantes indicadores de qualidade em um alimento, já que são compostos instáveis que participam de várias reações. A alteração na cor de um alimento pode ser um bom indicador de alterações químicas e/ou bioquímicas passiveis de acontecer durante o processamento do alimento.

Os pigmentos naturais são agrupados conforme sua estrutura química: compostos heterocíclicos com estrutura tetrapirrólica, compostos de estrutura isoprenóide, flavonóides, betalaínas, taninos, pigmentos quinoidais e riboflavina.

A coloração que emitem é resultado da emissão de quantidades de energia em comprimentos de onda capazes de estimular a retina do olho humano, tal radiação é denominada de luz visível. Tais emissões são estudadas pela espectrofotometria, neste caso, da luz visível.

2. Vitaminas

As vitaminas são substâncias orgânicas, presentes em pequena quantidade nos alimentos naturais, essenciais para o metabolismo normal e cuja carência na dieta pode causar doenças. A definição mais atual do termo vitamina afirma que se trata de compostos orgânicos obtidos em uma dieta normal e capazes de manter a vida e promover o crescimento.

São elementos nutritivos essenciais para a vida, que na sua maioria possuem na sua estrutura compostos nitrogenados, os quais o organismo não é capaz de sintetizar. O corpo humano deve receber as vitaminas através da alimentação, por administração exógena (injeção ou via oral), ou por aproveitamento das vitaminas formadas pela flora intestinal (algumas vitaminas podem ser produzidas nos intestinos de cada indivíduo pela ação da flora intestinal sobre restos alimentares).

Muitas vezes o que se ingere não se trata de uma vitamina, mas uma próvitamina, uma substância com estrutura similar a uma vitamina específica, e que pode ser convertida, via reações metabólicas. O beta-caroteno (precursor da vitamina A) e o 7-di-hidro-colesterol (precursor da vitamina D3) são bons exemplos de tal caso.

Existem, também, substâncias que impedem o funcionamento normal de uma vitamina, são chamados anti-vitaminas. As anti-vitaminas agem ligando-se, destruindo ou inibindo a função coenzimática de uma vitamina.

As vitaminas são classificadas pela solubilidade: hidrossolúveis e lipossolúveis. As vitaminas hidrossolúveis têm atividade catalítica, isto é, atuam como coenzimas. Elas se ligam a proteínas, ativando sítios enzimáticos desta, capazes de catalisar reações de transferência de energia ou metabólicas. As vitaminas lipossolúveis, entretanto, atuam de maneira diferente, ainda não bem esclarecida. Sabe-se que algumas delas controlam a síntese, no nível genético, de algumas enzimas. Sua distribuição, no organismo, tende a ser altamente seletiva, sendo presentes em somente certos tecidos específicos.

A falta de uma vitamina provoca uma doença específica, conhecida como hipovitaminose. A seriedade da hipovitaminose depende da vitamina ausente. A deficiência de vitamina A, por exemplo, pode provocar cegueira noturna. Em alguns casos, basta a reposição da vitamina na dieta para curar o mal. Entretanto, os danos provocados podem ser irreversíveis, principalmente quando atingem tecidos não regenerativos, como a córnea, os ossos, etc. A deficiência de vitamina pode ser primária, no caso onde o consumo na dieta está abaixo do mínimo requerido, ou secundário, quando uma doença pré-existente, ou uma situação de estresse, provocam uma má absorção das vitaminas presentes na dieta. Isto ocorre, normalmente, em pessoas com alcoolismo crônico e durante a lactação. Apesar de precisarem ser consumidas em pequenas quantidades, se houver deficiência de algumas vitaminas, estas podem provocar doenças específicas, como: beribéri, escorbuto, raquitismo e xeroftalmia. A falta de vitaminas pode ser provocada por:

• Redução de ingestão.

• Pela diminuição da absorção.

• Pelas alterações da flora intestinal.

• Pelas alterações do metabolismo.

• Pelo aumento de consumo.

O excesso de vitaminas, hipervitaminose, pode ser a conseqüência da ingestão, ou da administração exagerada de vitaminas.

2.1. Vitaminas hidrossolúveis

As vitaminas hidrossolúveis são inativas na forma livre; algumas mudanças estruturais ou interações com outras moléculas, no organismo, é que gera a sua forma ativa, a coenzima. Após a formação de uma coenzima ativa, esta se combina com uma proteína (apoenzima) para ativar, então, a atividade catalítica da apoenzima; a partir deste momento, as reações catalisadas por esta enzima podem ocorrer na célula. As antivitaminas podem atuar neste processo de várias maneiras, tal como impedindo a formação da coenzima, competindo com a esta pelo sítio receptor na apoenzima, competindo com os compostos cujas reações são catalisadas pela enzima ou, ainda, inativando uma coenzima já formada.

Consistem nas vitaminas presentes no complexo B e a vitamina C. Essas não são acumuladas em altas doses no organismo, sendo eliminada pela urina. Por isso se necessita de uma ingestão quase diária para a reposição dessas vitaminas. Algumas vitaminas do Complexo B podem ser encontradas como co-fatores de enzimas, desempenhando a função de coenzimas.

A vitamina B1 foi a primeira do complexo B a ser descoberta. A sua falta provoca o beribéri, doença cuja incidência aumentou significativamente no século 19, principalmente na Ásia quando se começou a produzir o arroz polido. Em 1880 o almirante Takaki da marinha japonesa provou que a causa do beribéri era alimentar, ao acrescentar à dieta dos marinheiros da marinha nipônica, peixes, carnes, cevada e vegetais. Em 1897 Eijkman, um médico holandês que atuava em Java observou que o pó resultante do polimento do arroz, se diluído em água e se administrado aos portadores de beribéri, curava a doença. Em 1936 a vitamina B1 foi isolada e foi batizada com o nome de tiamina.

É necessária para o bom funcionamento do sistema nervoso, participa do metabolismo de gorduras, proteínas e carboidratos. È destruída pela radiação ultravioleta e por ação de dióxido de enxofre ou sulfitos. Oxida-se facilmente a tio cromo. Trata-se de uma base hidrogenada, conforme a Figura 1.

Figura 1. Estrutura do mono nitrato de tiamina.

Atua principalmente no metabolismo energético dos açúcares. A sua função como neurotransmissor é discutida. Apresenta as seguintes funções no organismo:

• Importante para o bom funcionamento do sistema nervoso, dos músculos e do coração.

• Auxilia as células na produção de combustível para que o corpo possa viver.

• Melhora a atitude mental e o raciocínio.

A dosagem diária recomendada é de 1,5mg, para mães que amamentam e para idosos são 3,0mg. Suas principais fontes são carnes, cereais, nozes, verduras e cerveja. Alguns alimentos ricos em tiamina são: ervilhas, feijão, pão integral, fiambre, arroz integral, cereais integrais, nozes, fígado, rins, carne de porco, peixes, amendoins, verduras amargas e gema de ovo, macarrão integral. Alguns peixes e crustáceos e chás pretos podem conter fatores anti-tiamina.

A doença carencial clássica é o Beribéri que se manifesta principalmente em alcoólatras desnutridos e nas pessoas mal-alimentadas dos países pobres. A manifestação neurológica da carência de vitamina B1 é também denominada de Beribéri seco, caracterizando-se por neurites periféricas, distúrbios da sensibilidade com zonas de anestesia ou de hiperestesia, perda de forças até a paralisia de membros. No cérebro, pode haver depressão, perda de energia, falta de memória até síndromes de demência como a psicose de Korsakoff e a encefalopatia de Wernicke. As manifestações cardíacas decorrentes da falta de vitamina B1 são denominadas de Beribéri úmido, que se manifesta por falta de ar, aumento do coração, palpitações, taquicardia, alterações do eletrocardiograma, inclusive insuficiência cardíaca do tipo débito elevada.

Nas crianças de peito a falta de vitamina B1 pode aparecer por ser o leite materno muito pobre em tiamina, principalmente se a mãe não receber suplemento de vitamina B1. Nos portadores de hiper tireoidismo, havendo um aumento do metabolismo decorrente da atividade exagerada do hormônio da tireóide, podem surgir manifestações de carência de vitamina B1 causada pelo consumo aumentado. Os seus sinais de carência são: insônia, nervosismo, irritação, fadiga, depressão, perda de apetite e energia, dores no abdômen e no peito, sensação de agulhadas e queimação nos pés, perda do tato e da memória, problemas de concentração. Possui como inimigas substâncias tais quais: álcool, café e cigarro, antiácido, barbitúricos, diuréticos, excesso de doces e açúcar.

Mesmo em doses elevadas, a tiamina não é tóxica. Os eventuais excessos ingeridos são eliminados pelos rins, deixando a urina amarelada.

2.1.2. Riboflavina (B2) A riboflavina (ou vitamina B2; antigamente designada também por vitamina

G; nome sistemático 7,8-dimetil-10-ribitil-isoaloxazina) é um composto orgânico da classe das vitaminas. É utilizada como corante alimentar, sob a designação E101 ou E101a (forma fosfatada).

As flavinas são compostos orgânicos baseados no anel tricíclico isoaloxazina; a adição de grupos posição 10 (azoto) da isoaloxazina forma a isoaloxazina). O radical ribitilo deriva do açúcar ribitol, um álcool obtido através da redução da ribose. A presença do anel heterocíclico confere espectroscópicas características deste grupo de moléculas, (laranja se em concentração elevada) e fluorescência.

A adição de grupos químicos à cadeia ribitilo origina outras flavinas: o mononucleótido de flavina (FMN) é uma forma fosforilada da riboflavina; o dinucleótido de flavina e a ligados por dois fosfatos ao ribitilo. Tanto a riboflavina como os derivados são capazes de transferência proteínas transportadoras de

Em flavoproteínas, é a cadeia ribitilo do FAD ou FMN que usualmente interage com a cadeia polipeptídica. A própria riboflavina serve de riboflavin-binding proteins ("proteínas de ligação à riboflavina").

É uma molécula fotossens luz, mas resistente ao calor (e alimentos). Sua estrutura química pode ser observada na Figura 2 grupo ribtilo em destaque.

No organismo humano, favorece o metabolismo das gorduras, açúcares e proteínas e é importante para a saúde dos olhos, pele, boca e cabelos.

Alimentos como leite, produtos lácteos, couves e vegetais folhosos verdes como brócolis, repolho e agrião, carne (especialmente vísceras), cereais em grão, (arroz, lentilha, aveia, cevada, trigo, levedo de cerveja), ovos, semente de girassol, e ervilhas

As flavinas são compostos orgânicos baseados no anel tricíclico isoaloxazina; a adição de grupos metil nos carbonos 7 e 8 e de uma cadeia ribitilo na posição 10 (azoto) da isoaloxazina forma a riboflavina (7,8-dimetil isoaloxazina). O radical ribitilo deriva do açúcar ribitol, um álcool obtido através da redução da ribose. A presença do anel heterocíclico confere características deste grupo de moléculas, como uma coloração amarela (laranja se em concentração elevada) e fluorescência.

A adição de grupos químicos à cadeia ribitilo origina outras flavinas: o mononucleótido de flavina (FMN) é uma forma fosforilada da riboflavina; o dinucleótido de flavina e adenina (FAD) possuem adicionalmente um grupo adenina por dois fosfatos ao ribitilo. Tanto a riboflavina como os derivados são capazes de transferência eletrônica, e fazem normalmente parte de proteínas transportadoras de elétrons e oxidoredutases.

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