Baixe Extração do Eugenol e outras Provas em PDF para Química, somente na Docsity! NH 3801 – Química Orgânica Experimental Extração do Eugenol através de destilação por arraste de vapor Relatório apresentado à Universidade Federal do ABC como parte dos requisitos de aprovação na disciplina de Química Orgânica Experimental SANTO ANDRÉ, SP 2010 Sumário Introdução: ..........................................................................................................3 Objetivo:.............................................................................................................. 4 Materiais e Reagentes.........................................................................................5 Procedimento Experimental................................................................................ 5 Resultados e Discussão.................................................................................... 10 Conclusão..........................................................................................................11 Referências Bibliográficas................................................................................. 11 1. Introdução O interesse dos homens por substâncias orgânicas teve sua origem ainda na pré-história. Pigmentos para tintas, perfumes e produtos usados na Os constituintes de um óleo essencial em particular podem ser separados por: destilação fracionada a pressão reduzida, cristalização ou cromatografia [1]. A técnica de extração pelo arraste de vapor permite a separação de componentes voláteis, sem necessidade de temperaturas elevadas, evitando-se assim, a sua decomposição térmica. Em escala de laboratório, a técnica pode ser convenientemente realizada por meio de um sistema de destilação simples, adaptado com um funil de adição, através do qual água é adicionada constantemente, permitindo assim, que o nível da água no frasco de destilação permaneça constante Muitas plantas são usadas diretamente com fins medicinais, entretanto, de modo análogo, o próprio óleo volátil extraído da planta é usado como medicamento. Em muitos casos, plantas são pulverizadas e empregadas como especiarias e condimentos (anis, cravo-da-índia, noz-moscada). Além do uso em produtos farmacêuticos, certos óleos essenciais são bastante empregados como aromatizantes de alimentos e doces, bem como no comércio de especiarias, perfumes e cosméticos. 0 cravo-da-índia de nome cientifico Caryophyllus aromaticus L. e família Myrtaceae, é o produto do craveiro da índia. Esta é uma árvore de até 15m, de origem asiática, aclimada na África e no Brasil. São árvores terrestres, medram em terrenos úmidos, e de ocorrência no Brasil, do Amazonas até São Paulo. Possui flores aromáticas de coloração róseo-púrpura. O cravo é uma flor ainda não aberta em botão, o qual posto a secar adquire cor quase preta de sabor acre e picante. É justamente esse botão e o caule que são empregados por terem o principio ativo. O cravo-da-índia é também conhecido popularmente como cravo-das- moluscas, cravo-de-cabecinha, cravo-de-tempero, cravo fétido, cravinho, cravo aromático, cravo girófle; e cientificamente como Caryophyllus aromaticus Teysm, Eugenia aromática, Baill., E. caryophyllus Thumb., Jambosa caryophyllus Ndz. Et Spreng, Myrtus caryophyllus Spreng[1]. Dessa planta se extrai, por destilação e em aparelhos especiais, uma essência oleaginosa, fortemente aromática, muito empregada na indústria de perfumes e da Medicina. O cravo é vendido no comércio como condimento, sendo antigo seu emprego na indústria de confeitos, onde é grande seu consumo, em virtude de conferir o agradável sabor a certos tipos de doces, não só de produção doméstica como em fábricas. Das sementes de aroma ativo, se extrai o ácido eugênico, incolor e de sabor picante. O óleo de cravo-da-índia contém eugenol (70 a 98%), cariofileno, metil amil acetona, álcool benzílico, ác. eugênico, ác. salicílìco e furfurol. O chamado "óleo-de-cravo" é um produto vegetal muito conhecido, o qual já teve mais aplicado que hoje na medicina popular. É excitante, empregasse com resultados benéficos nas dores de dentes, nas afecções do aparelho digestivo e na fraqueza sexual, como afrodisíaco. Promove ou restabelece o fluxo menstrual e combate os gases intestinais. Apontado como tônico estimulante e anti-séptico, particularmente na higienização da boca [1]. A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos e água (vapor). Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Os componentes de uma mistura imiscível "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulição dos componentes individuais. Assim, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à temperatura menor que 100C, que é o ponto de ebulição da água. O princípio da destilação a vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual a soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual a pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes. Para dois líquidos imiscíveis A e B: Ptotal = PoA + PoB onde PoA e PoB são as pressões de vapor dos componentes puros. Note que este comportamento é diferente daquele observado para líquidos miscíveis, onde a pressão total de vapor é a soma das pressões de vapor parciais dos componentes. Para dois líquidos miscíveis A e B: Ptotal= XA PoA + XB PoB onde XAPoA e XBPoB correspondem às pressões parciais de vapor. A destilação por arraste a vapor pode ser utilizada nos seguintes casos: 1. Quando se desejam separar ou purificar uma substância cujo ponto de ebulição é alto e/ou apresente risco de decomposição; 2. Para separar ou purificar substâncias contaminadas com impurezas resinosas; O destilado foi tranferido para o funil de separação, a proveta graduada foi lavada duas vezes com 10 ml de Diclorometano, após isso o funil foi agitado e deixado descansar sobre a bancada, por um período aproximada de 5 minutos. Foi separada a fase orgânica da solução num Erlenmeyer de 250 ml, a este foi adicionado Sulfato de Sódio até a verificação de retenção de toda umidade pelo Sulfato de Sódio. Foi secado o balão redondo e pesado. A mistura foi filtrado e lavado 01 vez com Diclorometano, o filtrado foi recolhido no balão redondo e levado no evaporador rotativo, no evaporador o balão foi montado e após isso acionado o vácuo gradativamente, após isso foi acionada a rotação deixando a solução por cerca de 1º minutos até que se verificou que a solução tivesse um aumento de viscosidade deixando a solução em ponto de mel. Após isso foi pesado novamente o balão para retirar o cálculo de quanto Eugenol foi obtido. 5. Resultados e Discussão Tabela 1. Tabela de informações dos reagente e produto ITEM Cravo Eugenol Fórmula - C10H12O2 M.W. - 164.20 Massa (g) 10 g 10.145g Volume (mL) - 9,5133 D. (g/mL) - 1.0664 No de mols - - P. F. /P. E. - -9.2 / 255 Solubilidade - Pouco solúvel em água Após a realização dos experimentos, foram obtidos os seguintes resultados: Tabela 2: Resultados obtidos após o experimento Peso do Cravo Peso do Balão de Fundo Redondo Peso do Balão de Fundo Redondo+ Eugenol Volume real medido de Diclorometa no Massa final obtida Eugenol 10.145g 120.282g 120.953g 10 mL 0.671g Onde, após a realização dos cálculos, o rendimento final foi de 6,6%. Durante todo o processo foi possível compreender, a inserção de alguns compostos e a realização de alguns processos cruciais para o prosseguimento do experimento, como a utilização do diclorometano e o uso de sulfato de sódio, assim como o processo de destilação a vapor. A destilação a vapor é uma técnica empregue para destilar bebidas alcoólicas ou para extrair óleos essenciais a partir de matérias orgânicas, através da passagem do vapor gerado no pote pelas matérias orgânicas ou líquido a ser destilado. Os componentes sensíveis à temperatura separam- se através de uma destilação simples e evaporam a baixas temperaturas quando submetidos ao vapor dentro da câmara de vapores ou dentro da coluna do alambique. O princípio da destilação a vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à soma da pressão de vapor dos componentes puros individuais. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual a pressão atmosférica (e a mistura ferve) numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes. Para dois líquidos imiscíveis A e B: Ptotal = PoA + PoB onde PoA e PoB são as pressões de vapor dos componentes puros. Note que este comportamento é diferente daquele observado para líquidos miscíveis, onde a pressão total de vapor é a soma das pressões de vapor parciais dos componentes. Para dois líquidos miscíveis A e B: Ptotal= XA PoA + XB PoB onde XAPoA e XBPoB correspondem às pressões parciais de vapor. Em uma mistura de 2 ou mais líquidos voláteis, cada líquido contribuem parcialmente para a pressão de vapor total. Pmistura = PA + PB + … absorção ocorre em uma porção acessível do UV. Na prática, a espectrofotometria no UV é limitada, na maior parte, aos sistemas conjugados. Como alternativa para avaliações cromatográficas de compostos voláteis, podem ser usadas técnicas que proporcionam informação direta acerca da composição de uma amostra particular sem prévia separação dos componentes, isto é, os métodos espectroscópicos complementares. A espectroscopia no infravermelho pode ser usada para obter informações acerca dos grupos funcionais da composição dos óleos essenciais, principalmente grupos contendo oxigênio uma vez que as vibrações moleculares são perceptíveis nessa região do espectro. Apesar de ser uma técnica altamente sensível, é pouco seletiva no caso de misturas de multicomponentes e difíceis para fazer medidas quantitativas de concentrações de componentes individuais [3]. A espectroscopia na região do infravermelho (IV) é uma das ferramentas mais comuns para a identificação de compostos orgânicos e inorgânicos puros, pois, com exceção de poucas moléculas homonucleares, tais como O2, N2 e Cl2, todas as espécies moleculares absorvem radiação no IV. A intensidade de absorção é uma função da variação do momento de dipolo envolvido na vibração. Duas categorias básicas de vibrações moleculares são conhecidas: as vibrações de deformações axiais e as de deformações angulares. Uma vibração de deformação axial (estiramento) envolve uma mudança contínua na distância interatômica ao longo do eixo da ligação entre dois átomos. Vibrações de deformação angular são caracterizadas pela mudança no ângulo entre duas ligações. O espectro IV é obtido depois que uma transformação de Fourier converte o interferograma do domínio do tempo à forma mais familiar do domínio de freqüências. O interferograma é uma série oscilatória de combinações destrutivas ou construtivas, resultando de uma variação completa de comprimentos de onda [3]. Outros métodos de extração de óleos essenciais A enfleurage é um método utilizado pela indústria cosmética e de perfumaria e consiste em colocar as plantas ou pétalas de flores em solventes orgânicos inodoros ou outros óleos mais baratos também inodoros. Esse processo é geralmente utilizado quando o rendimento de extração é extremamente baixo. Esse processo basicamente visa solubilizar um óleo raro em outro óleo ou solvente. Normalmente esse processo gera duas frações, uma chamada absoluto, que é a mais cara e nobre não podendo exceder 6% no grau de impurezas, sendo 1% o ideal. A outra é chamada de concreto e contém restos de solventes e matérias graxas pesadas como parafinas, gorduras pesadas e ácidos graxos. Um exemplo interessante é que para se obter por exemplo1 Kg. de absoluto de lótus (Nelumbo nucifera) são necessárias aproximadamente 100000 flores, e o preço por quilo atinge cerca de 10.000 dólares americanos por quilograma de absoluto. Já o concreto vale aproximadamente 1.000 dólares por quilograma. A prensagem é um método utilizado especialmente para extração de óleos de caroços e sementes de plantas, principalmente quando se deseja que o óleo esteja livre de contaminação por misturas de solventes. A indústria alimentícia utiliza muito esse tipo de extração que se baseia em colocar dentro de um recipiente especial, contendo inúmeros furos muito pequenos, os caroços ou sementes que através de uma prensa hidráulica são esmagados. O óleo obtido pela prensagem passa através desses furos, enquanto a maior parte da polpa permanece no recipiente para posteriormente ser aproveitada como adubo, ração para gado ou simplesmente descartada. O óleo obtido passa então por filtros e após essa etapa está praticamente pronto para comercialização. Outro método utilizado atualmente, em especial pela indústria farmacêutica é a extração por fluído supercrítico, esse sistema se assemelha ao de arraste a vapor, porém o solvente utilizado é o CO2 (dióxido de carbono) submetido à alta pressão, nessas condições ele torna-se líquido. Em seguida ele passa por um reservatório especial constituído por aço inox eletro-polido e revestido internamente com uma camada vítrea que contém o material vegetal de onde se extrairá o óleo. Assim que o CO2 passa pelo material arrastando praticamente toda parte oleosa ele muda de estado tornando-se gasoso novamente e dessa forma as pequenas gotas de óleo condensam-se nas paredes do reservatório e escorrem para um recipiente de coleta, enquanto que o CO2 é recolhido novamente por um sistema de compressão e posteriormente reutilizado [2].